介绍
2,3-二溴丙酸是一种具有特殊化学结构的化合物，含有两个溴原子和羧酸基团。在研究Tris-BP的诱变活化过程中，它具有直接诱变活性，无论是在平板试验还是定量试验中，都展现出了能使鼠伤寒沙门氏菌TA100发生突变的能力。这一特性与Tris-BP形成对比，Tris-BP在低浓度时需经微粒体NADPH依赖的氧化代谢转化才具有诱变活性，而2,3-二溴丙酸无需代谢激活就能直接发挥作用。
图一 2,3-二溴丙酸
平板试验
在平板试验中，加入9000Xg上清液和辅助因子后，其诱变活性并未改变；但在定量试验中加入微粒体后，诱变活性有所下降，且这一变化并非由细胞毒性导致。这表明它的诱变活性在不同实验条件下表现出差异，可能与微粒体中的某些成分发生了相互作用，影响了其诱变效果。
细胞毒性
2,3-二溴丙酸是仅有的两种在未进行微粒体孵育时就具有细胞毒性的直接诱变剂之一。与其他溴丙基化合物相比，其细胞毒性特征显著。例如，一些化合物如三(2-溴丙基)磷酸酯、三(3-溴丙基)磷酸酯和两种单溴代醇，需经微粒体代谢后才具有细胞毒性，且程度较Tris-BP轻；而2,3-二溴丙酸的细胞毒性在未孵育时就已显现[1]。
合成
在250 mL圆底烧瓶中加入0.5 mol蒸馏的丙烯酸，加入100 mL四氯化碳，磁力搅拌至完全溶解。安装冷凝管（上口接尾气吸收装置，用NaOH溶液吸收挥发的溴蒸气），置于室温（25°C）下搅拌。通过恒压滴液漏斗缓慢滴加0.6 mol溴（约95.4 g，溶于50mL四氯化碳），控制滴加速率为1滴/秒，避免反应剧烈升温（可冰水浴控温至10-15°C）。滴加完毕后，移除冰水浴，室温搅拌反应24小时（TLC 监测反应进度，点板时取少量反应液稀释后点样，展开后碘缸显色，直至原料点消失）。反应结束后，减压旋转蒸发除去四氯化碳，得到红棕色油状粗产品（约114g，收率98%）。将粗产品（114 g）加入200mL圆底烧瓶，加入乙醇：氯仿（体积比 1:1）混合溶剂约150 mL，磁力搅拌下加热至40-50°C至完全溶解（若有不溶物，趁热抽滤除去杂质）。将溶液转移至烧杯，室温静置12小时，或置于4°C冰箱中缓慢冷却，析出白色结晶。用布氏漏斗减压过滤，收集结晶，用冷的乙醇：氯仿（1:1）洗涤2次（每次10mL），去除残留母液。将晶体置于真空干燥箱中，40°C干燥至恒重，得到93.5 g白色结晶2,3-二溴丙酸（纯化收率 80%）。以同样的步骤再重结晶一次[2]。
图二 2,3-二溴丙酸的合成
参考文献
[1]SODERLUND E J, NELSON S D, DYBING E. Mutagenic activation of tris(2,3-dibromopropyl)phosphate: the role of microsomal oxidative metabolism[J]. Acta Pharmacologica et Toxicologica, 1979, 45(2): 112-121.
[2]Postolache, Cristian; Matei, Lidia[Journal of labelled compounds and radiopharmaceuticals, 2007, vol. 50, # 5-6, p. 444 - 445]