简介
5-氯戊酸是一种卤代脂肪酸，常温下为无色透明液体，低温环境中会析出结晶。该化合物具有刺激性气味，易溶于乙醇等常用有机溶剂，可微溶于水。其是医药、精细化工领域重要的有机合成中间体。
5-氯戊酸的性状
合成方法
方法一：在-78°C的氮气下，将nBuLi（2.4 mL，6.0 mmol）滴加到炔（513 mg）的THF（15 mL）溶液中。在-78°C下搅拌反应混合物1小时。向混合物中加入4,4,5,5-四甲基-2-（1-甲基乙氧基）-1,3,2-二氧杂硼烷（1.12 g，6.0 mmol）的THF溶液（0.4 M，15 mL）。在-78°C下搅拌混合物2小时。用4.0 M HCl的二恶烷溶液（1.875 mL，7.5 mmol，1.5当量）淬灭反应混合物。在额外搅拌下将混合物加热至室温1小时。减压除去溶剂。用Et2O（20mL）稀释残渣。通过过滤去除沉淀的LiCl。减压除去溶剂。将残余物真空干燥。将含氧酮（4.61 g，7.5 mmol）的H2O（25 mL）溶液加入到含炔基硼酸酯的丙酮（25 mL）溶液中。将反应混合物在50°C下搅拌过夜。将反应混合物冷却至室温。用乙酸乙酯（20mL×3）萃取反应混合物。用Na2SO4干燥合并的有机相。过滤合并的有机相。真空浓缩合并的有机相。通过硅胶柱色谱法纯化粗产物（洗脱剂：石油醚/EtOAc=10:1至5:1）得到标题化合物5-氯戊酸[1]。
方法二：在室温下，将PhI（OH）OT（0.21 mmol）加入羟肟（0.2 mmol）的DMSO-H2O（50:1，2 mL）溶液中。在30分钟内向混合物中加入另一量的PhI（OH）OT（0.21mmol）。通过TLC监测反应的完成情况。将反应混合物倒入10%的水溶液中。Na2CO3。向混合物中加入EtOAc。用10%水溶液提取有机层。Na2CO3通过加入水溶液酸化合并的水层。HCl。用乙酸乙酯提取混合物。用盐水洗涤合并的有机层。用无水Na2SO4干燥混合物。真空浓缩粗产物，得到5-氯戊酸[2]。
参考文献
[1] Li, Chenchen; et al. Oxidation of Alkynyl Boronates to Carboxylic Acids, Esters, and Amides. Angewandte Chemie, International Edition (2020), 59(27), 10913-10917.
[2] Nakamura, Akira; et al. A mild method for synthesizing carboxylic acids by oxidation of aldoximes using hypervalent iodine reagents. Organic & Biomolecular Chemistry (2018), 16(4), 541-544.