11-溴-1-十一醇的应用

2026/6/10 8:02:42 作者:梨尔

11-溴-1-十一醇(又名11-溴十一醇、溴十一醇)外观一种无色或微黄色的液体。是一种双官能团有机合成砌块,主要用于医药、表面活性剂及功能材料的中间体合成,以下是11-溴-1-十一醇的两种应用案例:

应用1-用于合成2-溴异丁酸-11'-溴十一酯[1]

合成工艺为:0℃时,向100 mL的干燥四氢呋喃中加入5 g(19.9 mmol)的11-溴-1-十一醇和2.8 mL(20.1 mmol)的三乙胺,然后加入25 mL溶解有2.7 mL(21.8 mmol)的2-溴异丁酰溴的干燥四氢呋喃。在0℃,向反应体系中充入氩气5 min,密闭搅拌2 h后,室温下密闭反应6 h。三乙胺氢溴酸盐通过过滤分离,溶剂通过旋转蒸发仪除去。残留物溶解在100 mL的乙醚中,得到的溶液首先使用饱和NaHCO3溶液洗涤至无色,然后使用100 mL的饱和NaCl溶液和100 mL的水进行洗涤。有机相使用Na2SO4进行干燥,溶剂在室温下挥发除去。

反应机理:2-溴异丁酰溴因具有酰溴原子可解离成2-溴异丁酰正离子和溴负离子。2-溴异丁酰正离子和11-溴十一醇分子发生碰撞时,11-溴十一醇分子中羟基上的氧原子因带有一定的负电荷从而与2-溴异丁酰正离子发生结合生成2-溴异丁酸-11'-溴十一酯和氢离子。

 图1 反应方程式.png

图1 反应方程式

应用2-用于合成一种可光固化的咪唑类离子液体(ILBr-1)[2]

合成方法:(1)将10.00 g(0.04 mo1)11-溴十一醇、80 mL四氢呋喃依次加入装有搅拌子的250 mL单口烧瓶中,搅拌溶解后,加入4.86 g(0.048 mo1)三乙胺作为缚酸剂。在氮气和冰浴保护的条件下,缓慢加入4.64 mL(0.048 mo1)甲基丙烯酰氯,30 min滴加完毕后,撤去冰浴,室温下反应30 h。反应结束后,抽滤除去白色沉淀,将浅黄色滤液用饱和NaHCO3,溶液洗涤3次,并用无水硫酸镁干燥过夜,加入20 mL乙醚稀释过滤除去固体后,将液体于25℃下旋蒸15 min除去溶剂,30℃真空干燥6 h,制备得到11-溴十一烷基甲基丙烯酸酯。

(2)将7.20 g(0.023 mo1)11-溴十一烷基甲基丙烯酸酯、2.23 g(0.027 mo1)N-甲基咪唑、0.006 g 2,6-二叔丁基对甲酚依次加入装有搅拌子的25 mL单口烧瓶中,充分混合后,50℃恒温反应24 h。反应结束后,将所得产物在搅拌下逐滴滴加入装有50 mL乙醚的烧杯中,倾析法除去乙醚,如此洗涤3次,下层液体用15 mL二氯甲烷稀释,25℃旋蒸除溶剂后,30℃真空干燥,制备得到可光固化的咪唑类离子液体(ILBr-1)。

(3)称取一定质量的活性稀释剂与离子液体ILBr-1,溶解混匀,加入光引发剂和基体树脂,机械搅拌混合均匀后,其中基体树脂为环氧大豆油丙烯酸酯(AESO),活性稀释剂为二缩三丙二醇二丙烯酸酯(TPGDA),光引发剂为2-羟基-2-甲基-1-苯基丙酮-1(Darocur1173),使用刮膜器以120 nm的厚度在铝板上刮涂,利用紫外光固化交联成膜,得到生物基光固化涂层PIL系列,涂层中各个原料的具体用量请见图2。

 图2 生物基光固化涂层PIL系列的具体配比.png

图2 生物基光固化涂层PIL系列的具体配比

参考文献

[1] 姚小钊. 聚合物刷/蒙脱土纳米复合材料的制备、结构与应用研究[D]. 陕西科技大学, 2013.

[2] 李林森, 刘盛发, 王淼, 等. 一种咪唑类离子液体及其制备方法, 生物基光固化涂层和应用: CN202311435227.4[P]. CN117466819A[2026-05-28].

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