2-氨基苯乙酮盐酸盐别名：邻氨基苯乙酮盐酸盐，白色至类白色结晶性粉末，易溶于水、甲醇、乙醇，微溶于丙酮，几乎不溶于乙醚、乙酸乙酯、烃类溶剂，水溶液呈弱酸性；分子含伯氨基与酮羰基，氨基成盐后稳定性提升。2-氨基苯乙酮盐酸盐核心用于合成杂环化合物、医药、农药、染料及光化学试剂，是合成咪唑、喹啉、吲哚等杂环的常用原料。
合成方法
向经脱气处理的2-叠氮基-1-芳基乙酮甲醇溶液（18.6mmol，100mL）中，加入二水合氯化亚锡（12.65g，55.8mmol）的甲醇溶液（160mL），氮气保护下室温搅拌反应。以薄层色谱监测反应（展开剂：正己烷-乙酸乙酯=3:1），待原料完全消耗（反应时长5~24小时）后，向反应体系中通入干燥氯化氢气体，通气时长12小时。随后减压浓缩反应液，将所得残留物置于冰箱冷冻过夜。析出固体经抽滤，并用冷甲醇洗涤得到产物2-氨基苯乙酮盐酸盐，无需进一步纯化，直接用于下一步反应[1]。
有机反应
在常温常压下，将25.6g2-氨基苯乙酮盐酸盐、13.6g对甲氧基苯甲醛、500mL苯甲醚、1.62g氯化铁、2.54g碘单质依次加入到500mL三口瓶中。随后充分搅拌情况下，置换反应环境中的空气为1.0atm氧气，完成后90℃搅拌4h。反应结束后，减压旋干反应物，反应物粗品在硅胶柱色谱上以己烷‑乙酸乙酯为淋洗剂洗脱，得到目标产物2‑对甲氧基苯基‑5‑苯基恶唑23.1g，产率92%[2]。
N-(2-氧代-2-苯乙基)氯乙酰胺的合成：2-氨基苯乙酮盐酸盐(3g,17.48mmol),三乙胺(7.27ml,52.44mmol)混合溶于40ml二氯甲烷中,冰浴冷却下滴加10ml二氯甲烷稀释的氯乙酰氯(1.71ml,22.72mmol),滴加过程中保持内温低于0℃,滴毕,所得土黄色混浊液升至室温反应8h,反应完,将反应液倾入冰冷的1N稀盐酸(60ml)中，二氯甲烷(30mlX3)萃取,合并有机相，以饱和食盐水(25mlX2)洗涤，无水硫酸钠干燥,过滤,滤液减压蒸除溶剂,所得黄色油状物经柱层析(石油醚/乙酸乙酯,5:1,v/v)得白色固体2.3g,熔点124-126℃,收率62.3%[3]。
参考文献
[1] Kantsadi, A. L., Bokor, é., Kun, S., Stravodimos, G. A., Chatzileontiadou, D. S. M., Leonidas, D. D., Juhász-Tóth, é., Szakács, A., Batta, G., Docsa, T., Gergely, P., & Somsák, L. (2016). Synthetic, enzyme kinetic, and protein crystallographic studies of C-β-d-glucopyranosyl pyrroles and imidazoles reveal and explain low nanomolar inhibition of human liver glycogen phosphorylase. European Journal of Medicinal Chemistry, 123, 737–745. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2016.06.049
[2] 台州学院. 一种恶唑类化合物及其制备方法和应用:CN202510683214.1[P]. 2025-08-08.
[3] 中国药科大学. 新型联苯杂环类衍生物、其制备方法及其作为药物的用途:CN201510432499.8[P]. 2015-11-04.