2-氨基-3-氟苯甲酸是一种苯甲酸类衍生物，常温常压下为白色至浅黄色固体，具有优异的化学稳定性，它不溶于水，可溶于二甲基亚砜。2-氨基-3-氟苯甲酸常用作有机合成中间体和医药分子原料，有研究报道它可借助氨基和羧酸单元的化学转化性质，应用于喹唑啉酮类抗菌活性分子的合成。
缩合环化
图1 2-氨基-3-氟苯甲酸的缩合环化反应
将2-氨基-3-氟苯甲酸（5.000克，32.2毫摩尔）、乙酸乙酯（43毫升）以及碳酸钾（5.350克，38.68毫摩尔）依次加入到一个100毫升的圆底烧瓶中，并在冰浴条件下，将三光气（10.520克，35.45毫摩尔）分批加入到上述混合体系中。随后，撤去冰浴，使反应混合物在室温条件下持续搅拌24小时。待反应结束后，向体系中缓慢滴加饱和碳酸氢钠水溶液进行中和处理。接着，使用乙酸乙酯对反应液进行萃取，分离出的有机相再用饱和食盐水洗涤，并加入无水硫酸钠进行干燥。最后，在减压条件下浓缩有机相，并通过重结晶的方式对所得产物进行纯化。[1]
还原反应
图2 2-氨基-3-氟苯甲酸的还原反应
在0°C冰浴条件下，将预先配制的LiAlH4的THF溶液（1.0 M，20.0 mL，20.0 mmol）缓慢滴加到溶有2-氨基-3-氟苯甲酸（15.0 mmol）的无水THF（20.0 mL）溶液中，并在整个滴加过程中始终保持搅拌以维持温度稳定。滴加完毕后，撤去冰浴，使反应混合物自然升温至室温，并在室温条件下继续搅拌反应6小时。待反应结束后，依次向反应体系中加入水（20.0 mL）和5%氢氧化钠溶液（2.0 mL）以淬灭过量的LiAlH4。随后，对所得悬浮液使用乙酸乙酯进行萃取，共萃取三次，每次使用50.0 mL乙酸乙酯。合并三次萃取得到的有机相，并用无水硫酸钠进行充分干燥。将干燥后的有机溶液过滤，以除去固体干燥剂，随后在减压条件下浓缩滤液。最后，将浓缩后得到的残留物采用乙酸乙酯与正己烷的混合溶剂进行重结晶纯化。[2]
参考文献
[1] Su, Rongrong; et al, Discovery of pyrrolo[1,2-a]quinoxalin-4(5H)-one derivatives as novel non-covalent Brutons tyrosine kinase (BTK) inhibitors, Bioorganic Chemistry (2022), 126, 105860.
[2] Li, Xiaoyang; et al, Design, Synthesis, and Insecticidal Activity of 3-(6-Methyltriazinone)-3,4-dihydrobenzo[b][1,5]diazin-2(1H)-ones: Conformationally Restricted Pymetrozine Analogues, ChemistrySelect (2024), 9(42), e202404252.