二苯并噻吩-4-硼酸（Dibenzothiophene-4-boronic acid，CAS号108847-20-7）是一种重要的有机硼试剂，分子式为C₁₂H₉BO₂S，分子量为228.1。它在有机合成、医药中间体和OLED材料等领域具有广泛应用价值。作为Suzuki-Miyaura偶联反应的关键底物，二苯并噻吩-4-硼酸通过其独特的电子结构和反应活性，为构建复杂有机分子提供了高效的合成路径。
结构与性质
二苯并噻吩-4-硼酸的化学结构由两个苯环稠合在噻吩环的两侧，形成一个刚性平面结构，硼酸基团（-B(OH)₂）连接在4号位。其中母体为二苯并噻吩（dibenzothiophene）、取代基团为硼酸基（-B(OH)₂）、取代位置为4号位，这种刚性平面结构有助于形成稳定的π-π堆积，提高电子传输能力，硫原子的存在增强电子密度和共轭能力，4-位硼酸基团的可及性使其易于参与偶联反应[1]。
有机合成中的应用
二苯并噻吩-4-硼酸作为Suzuki-Miyaura偶联反应的重要底物，表现出优异的官能团耐受性和反应活性，能与多种卤代芳烃高效偶联，广泛应用于有机光电材料、药物分子和有机半导体的合成。通过与卤代芳烃的偶联，形成具有优良光电性能的共轭聚合物，用于有机太阳能电池和场效应晶体管等电子器件；作为电子传输材料的前驱体，参与构建具有高电子迁移率的有机半导体材料等[2]。
医药与OLED领域的应用
在医药领域，二苯并噻吩-4-硼酸主要作为中间体用于药物合成，作为药物分子中的关键结构单元，参与构建具有抗肿瘤活性的药物分子；作为配体用于修饰药物载体，提高药物的靶向性和生物利用度；通过构建稳定的共轭结构，提高药物分子的热稳定性和化学稳定性[3]。
在OLED领域，二苯并噻吩-4-硼酸的应用尤为突出，用于合成具有高电子迁移率的电子传输材料（ETL），作为前驱体参与合成OLED发光层材料，通过引入二苯并噻吩基团，可改善OLED器件的稳定性、寿命和效率[4]。
参考文献
[1]屈凤波,化林,陈瑨,曹继红,朱向珺,陈辉.新型含磷杂吲哚结构的二苯并噻吩的合成及性能[J].合成化学,2020,28(4):319-323.
[2]李玉金,杨林,冯玉蓉,郑超,徐江帆,姚金忠.苯并噻吩衍生物的应用与合成研究进展[J].广州化工,2017,45(14):12-14.
[3]胡晓芳.二苯并噻吩的多样化修饰及转化[D].山西农业大学,2021.
[4]袁筱琬.含二苯并噻吩单元的萘二酰亚胺衍生物近红外聚集诱导发光(AIE)材料制备及其性能研究[J].江西化工,2021,37(1):67-72.