二苯并噻吩-4-硼酸
| 中文名称 | 二苯并噻吩-4-硼酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | 二苯丙噻吩-4-硼酸;二苯并噻吩-4-硼酸,95%;4-二苯并噻吩硼酸;二苯并[B,D]噻吩-4-基硼酸;二苯并噻吩-4-硼酸(含有数量不等的酸酐);二苯并噻吩-4-硼酸 5G;4-噻吩硼酸;二苯并噻吩-4-硼酸 |
| 英文名称 | 4-Dibenzothiopheneboronic acid |
| 英文同义词 | Dibenzothiophene-4-boronic acid,98%;4-Dibenzothiopheneboronic acid;Dibenzo[b,d]thiophene-4-boronic acid;1-benzothiophen-2-yl hydrogen (1-benzothiophen-2-yl)boronate;Dibenzo[b]thiophen-4-ylboronic acid;dibenzo[b,d]thien-4-ylboronic acid(SALTDATA: FREE);Dibenzothiophene-4-boronic Acid (contains varying aMounts of Anhydride);bpyDBT |
| CAS号 | 108847-20-7 |
| 分子式 | C12H9BO2S |
| 分子量 | 228.07 |
| EINECS号 | 681-232-5 |
| 相关类别 | 医药中间体;硼酸及其衍生物;苯基硼酸类及衍生物系列;二苯并杂环;硼酸系列;OLED中间体;噻吩类衍生物;有机金属试剂;噻吩;材料中间体;定制;生物化工;有机化学;材料化学;blocks;BoronicAcids;Thiophene&Benzothiophene;Boronic acid;Dibenzothiophene;Organoborons;Boronic Acids;Boronic Acids and Derivatives;Heteroaryl;Boronic Acids;OLED materials,pharm chemical,electronic;OLED中间体-噻吩类;苯并噻吩;硼酸类;有机中间体;OLED材料 |
| Mol文件 | 108847-20-7.mol |
| 结构式 |  |
二苯并噻吩-4-硼酸 性质
| 熔点 | 327-330 °C (lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 480.2±37.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.38±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 溶于甲醇 |
| 酸度系数(pKa) | 8.29±0.30(Predicted) |
| 形态 | 粉末 |
| 颜色 | 白色 |
| BRN | 197863 |
| InChI | InChI=1S/C12H9BO2S/c14-13(15)10-6-3-5-9-8-4-1-2-7-11(8)16-12(9)10/h1-7,14-15H |
| InChIKey | GOXNHPQCCUVWRO-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | B(C1=C2SC3=CC=CC=C3C2=CC=C1)(O)O |
| CAS 数据库 | 108847-20-7(CAS DataBase Reference) |
二苯并噻吩-4-硼酸用作医药、有机、OLED的中间体。
生产方法
97511-05-2
121-43-7
108847-20-7
以4-溴二苯并噻吩和硼酸三甲酯为原料合成二苯并噻吩-4-硼酸的一般步骤如下：首先，将4-溴二苯并噻吩溶解于无水四氢呋喃（THF）中，冷却反应体系至-78℃。在氮气保护下，缓慢滴加正丁基锂（2.5M己烷溶液），维持反应温度在-78℃。滴加完毕后，将反应体系升温至0℃，继续搅拌1小时。随后，再次将反应体系冷却至-78℃，缓慢滴加硼酸三甲酯。滴加完成后，将反应体系逐渐升温至室温，并搅拌12小时。反应完成后，将反应混合物缓慢倒入2N盐酸水溶液中，搅拌30分钟。用乙醚萃取水相，合并有机相。有机相用无水硫酸镁干燥，过滤除去干燥剂。减压浓缩滤液，得到粗产物。粗产物通过柱色谱法纯化，得到目标产物二苯并噻吩-4-硼酸，产率为82%。
参考文献：
[1] Patent: KR101497123, 2015, B1. Location in patent: Paragraph 0088; 0089; 0090; 0091; 0092
[2] RSC Advances, 2015, vol. 5, # 88, p. 72009 - 72018
[3] Journal of Fluorescence, 2017, vol. 27, # 2, p. 451 - 461
安全信息
| 危险品标志 | Xi |
|---|---|
| 危险类别码 | 36/37/38 |
| 安全说明 | 22-24/25-37/39-26 |
| WGK Germany | 3 |
| 危险等级 | IRRITANT |
| 海关编码 | 29333990 |
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/05/22 | L19831 | 二苯并噻吩-4-硼酸, 95% Dibenzothiophene-4-boronic acid, 95% | 108847-20-7 | 1g | 266元 |
| 2025/05/22 | L19831 | 二苯并噻吩-4-硼酸, 95% Dibenzothiophene-4-boronic acid, 95% | 108847-20-7 | 5g | 1081元 |