研究背景
脱氧核糖是表达人类遗传信息的DNA的重要组成部分，也是某些微生物及辅酶的组分。脱氧核糖与碱基结合后形成的核苷在生物，医药等方面的应用受到人们的广泛关注。2-脱氧-L-核糖(2-Deoxy-L-ribose)是合成具有新生物活性L-核苷类药物的重要中间体，其化学式为C5H10O4[1]。实验测定，2-脱氧-L-核糖的熔点为69-72℃，常温下可以稳定存在，性状一般为类白色粉末。
合成研究
2-脱氧-L-核糖在自然界中并不存在，因此开发新的或改进的2-脱氧-L-核糖的合成方法引起了人们的极大兴趣，成为一个在有机合成中富有挑战性的课题[1]。综述2-脱氧-L-核糖的合成方法概况，其合成方法主要有以下五种：(1)五碳糖的还原脱氧；(2)六碳糖的降解脱氧；(3)α,β-不饱和内酯的非对映选择性加成；(4)高立体选择性的小分子间缩合；(5)不对称环氧化[2]。下面，就目前工业上发展较为成熟的两种工艺作简单介绍：
方法一
以L-阿拉伯糖为初始原料，利用乙酰溴为保护基和溴代试剂制得β-溴代-L-三乙酰化阿拉伯糖；然后将β-溴代-L-三乙酰化阿拉伯糖加入到含有锌粉，硫酸氢钠，硫酸铜，水的反应体系中，室温反应，随后经过稀释，过滤，洗涤，减压浓缩精馏制得纯度大于99%的乙酰化L-阿拉伯糖烯；随后将乙酰化L-阿拉伯糖烯溶解于乙醇，加入碳酸钾反应，生成中间体L-阿拉伯糖烯；L-阿拉伯糖烯在磺烷基吡嗪硫酸盐-长链聚烯烃磺酸树脂复合催化作用下，发生水合加成得到目标产物2-脱氧-L-核糖。该合成方法所用原料均为常规试剂，同时反应条件比较温和，操作方法及后处理工艺简单，产品收率及纯度都比较理想[3]。
方法二
以D-(-)-核糖为原料，按文献方法制得(2S,3R)-2,3-O-异亚丙基-4-戊烯醇，将(2S,3R)-2,3-O-异亚丙基-4-戊烯醇中1位的羟基保护得(3R,4S)-3,4-O-异亚丙基-5-苄氧基-4-戊烯，再于氯化钯和氯化亚铜存在下使其双键的末端发生选择性氧化形成(3R,4S)-3,4-O-异亚丙基-5-苄氧基戊醛，在酸催化下除去(3R,4S)-3,4-O-异亚丙基-5-苄氧基戊醛中的缩丙酮保护基并环化得苄基2-脱氧-L-核糖，经催化氢解除去苄基得2-脱氧-L-核糖。该方法以易得的D-(-)-核糖为原料，工艺简单，目标产物收率高，适合工业化生产[4]。
参考文献
[1]崔兰州.2-脱氧-L-核糖及3,4,5-三羟基哌啶的合成[D].厦门大学,2007.DOI:10.7666/d.y1445088.
[2]韩素辉,渠桂荣,李永.2-脱氧-L-核糖的合成方法研究概况[J].有机化学, 2005, 25(5):7.DOI:10.3321/j.issn:0253-2786.2005.05.004.
[3]许招会,廖维林,廖婧,等.一种制备2-脱氧-L-核糖的方法.2015.
[4]崔兰州,陈安齐.一种2-脱氧-l-核糖的制备方法.2007.DOI:CN101125868 A.