2,7-二溴-9,9-二甲基芴别名：9,9-二甲基-2,7-二溴芴，白色至类白色粉末，难溶于水，易溶于二氯甲烷、氯仿、乙酸乙酯等有机溶剂，具有强荧光与良好化学稳定性。主要用作OLED材料中间体，有机光伏(OPV)材料以及功能聚合物单体。
有机应用
专利CN201810531951.X关于中间体9-2的合成:将中间体2,7-二溴-9,9-二甲基芴(20mmol)、苯硼酸(20mmol)、Pd(PPh3)4(0.2mmol)和碳酸钾(40mmol)加入到150mL甲苯/水混合溶剂中(体积比8:1),在氮气氛围中80℃进行搅拌。待反应完全，冷却后,加入200ml水,进行分液操作,有机相用水洗涤数次,收集有机相,用无水硫酸镁干燥后过滤并旋蒸除去溶剂,所得粗产品经过柱层析纯化得到中间体9-2,收率为80%[1]。
专利CN201810708200.0实施例6介绍了一种利用手性葡萄糖氮杂环卡宾-钯(II)-吡啶配合物催化芴衍生小分子材料的方法,具体包括如下步骤:将手性葡萄糖氮杂环卡宾-钯(II)-吡啶配合物(0.01mmol%),碱助剂K2CO3(6.0mmol),2,7-二溴-9,9-二甲基芴(2.0mmol)和3,5-二三氟甲基苯硼酸(6.0mmol)置于50mL双口圆底烧瓶中,通过置换,使体系充满氮气,然后加入10mL脱氧乙醇/水(V/V=5/1),加热到80℃,保持1.5小时,停止反应,旋干,用乙酸乙酯萃取,蒸馏水洗,如此反复三次,收集有机相,旋干,柱层析提纯(乙酸乙酯/石油醚=20/1),得最终产物11-2-1,产率98%[2]。
专利CN202111115680.8合成中间体1：向250mL两口瓶中加入第一化合物2,7-二溴-9,9-二甲基芴(3.52g,10mmol)、第二化合物(4.78g,24mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.18g,0.2mmol)和三叔丁基膦四氟硼酸盐(0.12g,0.4mmol),然后在手套箱中加入NaOtBu(2.88g,30mmol),在氮气氛围下加入事先除水除氧的甲苯(100mL),在100℃条件下反应24小时，冷却至室温后将反应液倒入冰水(200mL)中，二氯甲烷萃取三次,合并有机相,无水硫酸钠干燥,过滤,旋干溶剂,加入硅胶制样,柱层析分离纯化,得到中间体1的质量为5.07g,浅黄色固体,产率为86%,理论相对分子质量:588.28,MS(EI)m/z:[M]+:589.01[3]。
参考文献
[1] 长春海谱润斯科技有限公司. 一种含芴化合物及其有机发光器件:CN201810531951.X[P]. 2018-11-09.
[2] 赣南师范大学. 手性葡萄糖氮杂环卡宾-钯(II)-吡啶配合物及其制备方法和用途:CN201810708200.0[P]. 2018-10-23.
[3] 材料科学姑苏实验室,上海锐尔发数码科技有限公司. 光敏型化合物、由其制备的抗溶剂型空穴传输层材料及其应用:CN202111115680.8[P]. 2021-12-31.