2,7-二溴-9,9-二甲基芴，常温常压下为白色至类白色固体粉末，具有很强的荧光性质与较好的化学稳定性，它难溶于水但是可溶于大部分有机溶剂例如乙酸乙酯，二氯甲烷以及氯仿等。2,7-二溴-9,9-二甲基芴是一种卤代芴衍生物，可用作聚合物的合成单体和光电材料的合成原料，在有机电致发光材料的合成领域中有较好的应用。
理化性质
2,7-二溴-9,9-二甲基芴结构中的溴原子可在强碱性物质例如正丁基锂的作用下转变为相应的苯基锂试剂，后者具有显著的亲核性，可与多种亲电试剂例如醛酮等发生亲核加成反应。2,7-二溴-9,9-二甲基芴结构中的溴原子也可在金属钯催化的作用下和芳基硼酸酯类物质等发生交叉反应得到相应的芳基化的衍生物。
制备方法
图1 2,7-二溴-9,9-二甲基芴的制备方法
向圆底烧瓶中加入2,7-二溴芴（0.35 mmol）、叔丁醇钾（0.35 mmol）和碘甲烷（0.10 mmol），用氮气吹扫烧瓶，然后往上述反应混合物中缓慢地加入3ml干燥的四氢呋喃到混合物中。加热反应并在40°C的沙浴中搅拌16小时，然后冷却到室温。在混合物中加入50 mL水，用3 × 50 mL的乙醚洗净。用清水（3 × 50ml）和盐水（1 × 50ml）清洗有机层，然后用硫酸钠干燥有机层，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空中浓缩剩余的溶剂，用硅胶柱层析法（0-10%乙酸乙酯/二氯甲烷）纯化所得固体，即可得到目标产物分子2,7-二溴-9,9-二甲基芴。[1]
偶联反应
图2 2,7-二溴-9,9-二甲基芴的偶联反应
将2,7-二溴-9,9-二甲基芴（1.08 g, 3.07 mmol, 1 eq.）、咔唑（333 mg, 2.00 mmol, 0.65 eq.）、碘化铜（38.0 mg, 200 μmol, 0.07 eq.）、1,10-菲罗啉（71.9 mg, 399 μmol, 0.13 eq.）和碳酸钾（636 mg, 4.60 mmol, 1.5 eq.）的混合物与氩气混合，并加入20 mL无水DMF。将混合物加热到155°C两天，反应结束后倒入冷却至室温后，将深色悬浮液倒入冰水中。用DCM萃取水相，溶剂蒸发。以纯己烷和梯度以9:1己烷/二氯甲烷为洗脱液，用闪硅胶柱色谱法纯化粗产物。[2]
参考文献
[1] Woods, Connor Z.; et al, Solvent Effects and Internal Functions Control Molecular Recognition of Neutral Substrates in Functionalized Self-Assembled Cages, Journal of Organic Chemistry 2025, 90, 240-249.
[2] Welscher, Philipp J.; et al, Electron Donor-Functionalized Pyrenes with Amplified Spontaneous Emission for Violet-Blue Electroluminescent Devices Beyond the Spin Statistical Limit, Advanced Functional Materials (2025), 35(11), 2417129.