叔丁醇铝常用名称：叔丁醇铝，标准名三叔丁氧基铝，CAS号：55666-26-3，为白色至淡黄色固体，易吸潮，溶于甲苯、四氢呋喃、烃类等有机溶剂，遇水剧烈水解，熔点：约187~190℃，对空气、湿气敏感，需无水、惰性气氛密封保存。
应用实例
3-氧代-4-胆烯酸甲酯（3002）的制备：将3β-羟基-5-胆烯酸甲酯（3001）（24.16g，57.11mmol）、叔丁醇铝（56.27g，228.43mmol）与甲基异丙基酮（50mL）溶于无水甲苯（150mL）中，搅拌并置于油浴中升温至120℃，反应6小时。反应液冷却至室温后，加入甲苯（100mL）稀释，再用2mol/L盐酸（70mL）酸化。分出有机相，水相用甲苯萃取（3×50mL）。合并所有有机相，依次用水（50mL）、饱和碳酸氢钠溶液（2×50mL）、水（50mL）、饱和食盐水（50mL）洗涤；经无水硫酸镁干燥、过滤后，减压浓缩得到粗产物。粗产物采用快速柱色谱进行分离，先以甲苯洗脱，再依次使用乙酸乙酯/正己烷混合液（体积分数5%、10%、20%、40%）梯度洗脱，最终得到白色纯品3-氧代-4-胆烯酸甲酯（3002），产量13.43g，收率60%[1]。
将8-羟基喹啉-N-氧化物（HqNO）（1.55g，9.63mmol）溶于无水甲苯（80mL），加入叔丁醇铝（0.79g，3.21mmol），回流加热反应4小时。减压除去挥发性组分，得到黄棕色残渣；将残渣分散于甲苯（20mL）中并过滤，制得目标产物，产量1.31g，收率80.4%。可采用正戊烷气相缓慢扩散法，以三氯甲烷为溶剂对产物进行重结晶。1HNMR(CD2Cl2):δ(ppm)15.24(s,1H),8.26(d,2H),8.19(dd,18H),8.04-7.97(m,38H),7.84(dt,20H),7.52(t,2H),7.35-7.43(m,38H),7.30-7.03(m,96H)and6.72(td,38H)[2]。
醛、酮的迈尔外因-彭杜尔夫（MPV）还原反应是多步合成工艺中的经典核心反应。Kyle Flack等人研究采用叔丁醇铝替代常用的三异丙氧基铝，分别对两类底物开展还原实验：一是苯甲醛、苯乙酮这类模型化合物；二是HIV蛋白酶抑制剂关键中间体——N-叔丁氧羰基-(3S)-3-氨基-1-氯-4-苯基-2-丁酮（(S)-CMK）。结果表明，该替换可大幅提升反应速率，并显著降低催化剂用量[3]。
参考文献
[1] MAGAININ PHARMACEUTICALS INC.. Method of treating a viral infection by administering a steroid compound:US47945795A[P]. 1998-06-09.
[2] Gallo, E.; Bellucci, L.; Carlotto, S.; Bottaro, G.; Babetto, L.; Giordano, L.; Marchetti, F.; Samaritani, S.; Armelao, L.; Labella, L. Aluminium 8-Hydroxyquinolinate N-Oxide as a Precursor to Heterometallic Aluminium–Lanthanide Complexes. Molecules 2024, 29, 451. https://doi.org/10.3390/molecules29020451
[3] Kyle Flack, Kristen Kitagawa, Pamela Poller. Al(OtBu)3 as an Effective Catalyst for the Enhancement of Meerwein-Ponndorf-Verley (MPV) Reductions[J]. Organic process research & development,2012,16(7):1301-1306. DOI:dx.doi.org/10.1021/op300706v.