N-烯丙基氨基甲酸叔丁酯的应用与研究

2026/6/27 8:01:28 作者:风华

简述

N-烯丙基氨基甲酸叔丁酯是一种分子式为C8H15NO2,分子量为157.21的化合物,别名叔丁氧基N-氨基甲酸丙烯,常温下表现为无色低熔点固体(熔点36-38°C),难溶于水但可溶于甲醇等有机溶剂。

N-烯丙基氨基甲酸叔丁酯.jpg

应用

有机合成领域公开了一种5-取代2-噻唑烷酮的制备方法,具体步骤如下:二硫代碳酸O,S-二烷基酯与N-烯丙基氨基甲酸叔丁酯通过自由基加成反应得到含有氨基甲酸酯基的黄原酸酯,再经酸催化环化得到5-取代2-噻唑烷酮。该制备方法原料简单易得,操作方便,适合于大规模生产。所得到的化合物可以作为重要的有机和药物合成中间体等[1]

此外,涂料技术领域还报道了一种适合作为添加剂的N-烯丙基氨基甲酸酯化合物,其化学主体允许改变所述化合物的整体结构,以确保与尽可能多的粘结剂体系具有足够高的相容性,其中可UV交联的双键被设计成尽可能在空间上要求不高的,经柔性键连接的,和高反应性的。对于本发明的N-烯丙基氨基甲酸酯化合物,基团可以选自直链,支链,或环状的取代的脂族烃基团和杂环基团等(如N-烯丙基氨基甲酸叔丁酯)[2]

有关研究

氮杂环是天然产物及活性药物分子中的常见结构,尤其是α取代的四氢异喹啉和喹啉结构。此类化合物不仅具有良好,广泛的生物活性,而且是有机合成和生物合成中的重要中间体。基于大量的文献研究,实验人员发展了一种实用,非金属参与的C-H键氧化官能化体系,可以高效制备上述化合物。在温和条件下,Ph3CClO4可调控保护基易脱除的N-苄基和N-烯丙基氨基甲酸酯的α位C-H键修饰,而且亲核试剂类型广泛。体系具有良好的官能团兼容性,多种类型的底物(如N-烯丙基氨基甲酸叔丁酯)及有机硼试剂都能应用于此体系,而且醛,酮,富电子芳基等物质可直接作为亲核试剂参与反应实现交叉脱氢偶联。通过引入手性辅基的方法解决了产物立体选择性问题,并顺利地应用此法合成了活性天然产物及其类似物。细胞毒活性测定结果不仅说明了部分化合物具有一定的抗癌效果,更证明了此方法可快速,多样性地构建目标化合物库,为活性分子的发现提供有效的途径[3]

参考文献

[1]许家喜,黄忠衍.一种5-取代2-噻唑烷酮的制备方法:CN201310276822.8[P].

[2]海因茨・格莱斯吉尔,马雷・恩滕曼,撒迪厄斯・绍尔.N-烯丙基氨基甲酸酯化合物及其特别在辐射固化涂料中的用途:201080054419[P].DOI:CN102639491 A.

[3]谢智宇.基于C-H活化合成氮杂环功能小分子及天然产物的研究[D].山东大学,2015.DOI:10.7666/d.Y2794989.

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