简介
3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺属于芳酰胺合成砌块，常温为白色固体，易溶于二氯甲烷、四氢呋喃，几乎不溶于水。其分子芳香氨基反应活性高，可与2-氟丙酸经DIC、HOBt缩合制得氟代丙酰胺衍生物。
3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺的性状
合成
在室温下，将总共0.17mL（0.18mmol）的DIC和0.24g（0.18毫摩尔）的HOBt加入到0.20g（0.12mmol）苯甲酸衍生物的二氯甲烷溶液中，搅拌反应混合物0.5小时。向混合物中加入0.13 mL（0.14 mmol）苯胺。3小时后，向溶液中加入0.5 N NaOH。隔离下层。加入0.5 N HCl，直至水溶液呈中性。用10mL水洗涤二氯甲烷层三次。向混合物中加入MgSO4。2小时后过滤溶液。浓缩溶剂。残渣经硅胶柱色谱纯化（洗脱剂：石油醚：乙酸乙酯=3:1），得到标题化合物3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺[1]。
用途
3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺可在乙酸铜、三(3-氯苯基)铋烷与三乙胺体系中发生芳基化反应，用于制备相应芳环修饰的苯甲酰苯胺类有机合成产物。例如：将乙酸铜（II）（6.4 mmol）加入到搅拌的3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺（1.5 g，6.2 mmol）、三（3-氯苯基）铋烷（3.5 g，6.4 mmol）和三乙胺（0.65 g，6.4毫摩尔）在二氯甲烷（120 mL）中的混合物中。将混合物加热至回流。4小时后，停止加热。用另外的二氯甲烷（150mL）稀释混合物。将混合物搅拌到2 N盐酸（200 mL）中。2小时后，将各层分开。用2N HCl、水、0.5M碳酸钾水溶液、水和饱和氯化钠水溶液洗涤有机相。用MgSO4干燥有机相。过滤溶液。减压搅拌溶剂。在硅胶柱上用氯仿/乙酸乙酯（99:1）对残留物进行色谱分析。将产物从乙醇中重结晶[2]。
此外，3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺可与2-氟丙酸经DIC/HOBt缩合酰胺化反应，合成3-(2-氟丙酰胺基)-4-甲氧基-N-苯甲酰胺类有机中间体。例如：在室温下，将总共0.17 mL（0.18 mmol）的DIC和0.24 g（0.18毫摩尔）的HOBt加入到14.0 mL（0.12 mmol）的2-氟丙酸和THF的二氯甲烷溶液中。搅拌混合物0.5小时。向混合物中加入0.35克（0.14毫摩尔）3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺。3小时后，向溶液中加入0.5 N NaOH。隔离下层。加入0.5 N HCl，直至水溶液呈中性。用10mL水洗涤二氯甲烷层三次。向混合物中加入MgSO4。2小时后过滤溶液。浓缩溶剂。通过硅胶柱色谱法纯化残余物（洗脱剂：石油醚：乙酸乙酯=4:1），得到3-（2-氟丙酰胺基）-4-甲氧基-N-苯甲酰胺[1]。
参考文献
[1] Hao, Lan-hu; et al. Synthesis and antiviral activity of substituted bisaryl amide compounds as novel influenza virus inhibitors. European Journal of Medicinal Chemistry (2012), 55, 117-124.
[2] Sorenson, Roderick J. Selective N-Arylation of Aminobenzanilides under Mild Conditions Using Triarylbismuthanes. Journal of Organic Chemistry (2000), 65(23), 7747-7749.