3-氯苯甲酸是一种苯甲酸类化合物，常温常压下为白色至米色固体粉末，具有显著的酸性和优异的化学稳定性，它不溶于水但是可溶于二甲基亚砜和醇类有机溶剂。3-氯苯甲酸主要用作有机合成中间体和医药分子基础化学原料，有研究报道它可借助羧酸单元的化学转化活性应用于药物分子氯雷他定(Loratadine)、诺那他定和安非他酮(Amfebutamone)等的制备。
化学性质
3-氯苯甲酸具有一般苯甲酸类物质的通用理化性质，其结构中的羧酸单元可在缩合剂作用下和醇类物质或者有机胺类化合物等发生缩合反应得到相应的酯或者酰胺类衍生物。3-氯苯甲酸也可在强还原剂作用下发生还原反应得到相应的苄醇类衍生物。
制备方法
方法一
图1 3-氯苯甲酸的制备方法
将甲苯衍生物（5.0 mmol）和 Br₂（840 mg, 10.5 mmol）溶于三氟甲苯（30 mL）与水（6 mL）的混合溶剂中，加入至一个100 mL 的吡rex玻璃烧瓶中。在回流冷凝管敞口于空气的条件下，使用13瓦白色荧光灯照射烧瓶，灯与烧瓶的间距为5厘米，同时剧烈搅拌，持续反应24小时。反应结束后，向反应混合物中加入饱和碳酸氢钠水溶液和乙酸乙酯，分液分离出碱性水层，然后用稀盐酸将该水层酸化，并依次用乙酸乙酯进行萃取。合并有机相，依次用水和饱和食盐水洗涤，浓缩后所得残余物经无水硫酸钠干燥，即可得到3-氯苯甲酸。[1]
方法二
图2 3-氯苯甲酸的制备方法
将间氯苯甲醛（5 mmol）与四水合过硼酸钠（3.85 g，25 mmol；在30分钟内分4次加入）以及乙酸（每克氧化剂加入2–3 mL）混合，于蒸汽浴上加热90分钟，然后倒入20 mL水中。该混合物用氯仿萃取3次，每次25 mL。有机层用水洗涤2次（每次25 mL），再用饱和碳酸氢钠水溶液萃取3次（每次25 mL），之后再次用水洗涤2次（每次25 mL），经无水硫酸钠干燥后蒸干溶剂。[所得残余物通过熔点、混合熔点、红外光谱以及2,4-二硝基苯腙衍生物进行鉴定]。将上述碳酸氢钠水萃取液用浓盐酸酸化至刚果红试纸变色，再用氯仿萃取3次（每次25 mL）。有机层用水洗涤2次（每次25 mL），经无水硫酸钠干燥后蒸干溶剂，得到羧酸产物3-氯苯甲酸。[2]
参考文献
[1] Kirihara, Masayuki ; et al, Aerobic Photooxidation of Toluene Derivatives into Carboxylic Acids with Bromine-Water under Catalyst-Free Conditions, Synlett (2022), 33(16), 1670-1674
[2] Banerjee, Amalendu; et al, Novel applications of sodium perborate to the oxidation of aromatic aldehydes, α-hydroxy carboxylic acids, 1,2-diketones, α-hydroxy ketones, 1,2-diols and some unsaturated compounds, Synthesis 1989, 10, 765-766.