9-溴-10-(1-萘基)蒽CAS：400607-04-7，淡黄色固体粉末，熔点177~181℃；易溶于甲苯、二氯甲烷、四氢呋喃等芳烃/卤代有机溶剂，不溶于水；芳香共轭结构，热稳定性优良，带有可反应溴取代位点。
制备方法
在N2的保护下,换气三次,将溶剂甲苯/水=3:1(60ml:20ml),2-萘硼酸(5.6g,32.6mmol)、9,10-二溴蒽(11g,32.6mmol)、碳酸钾(11.2g,81.5mmol)同时加入到上述三口瓶中,开始搅拌,30min后,加入催化剂四三苯基膦钯(1.13g,0.98mmol),再换气一次后,升温至60℃回流,反应时间20h左右。
处理过程:用TLC检测,过硅藻土(助滤型),用DCM冲洗,分液,旋蒸溶剂,过硅胶漏斗,洗脱剂:DCM/PE=10:1将溶液旋蒸,用PE重结晶后,过滤得到产品,将所得白色固体产品在50℃下烘3h,得到C-1即9-溴-10-(1-萘基)蒽(9.6g,76.8%)[1]。
反应实例
中间体G-2的制备:氮气置换反应容器,氮气气氛下向反应容器中加入9-溴-10-(1-萘基)蒽(中间体E-2,60mmol,22.99g),原料F-2(120mmol,30.5g)和乙酸钾(14.72g),氮气置换反应容器,氮气气氛下加入1,4-二氧六环(200mL),氨气置换反应器，搅拌均匀,氮气气氛下加入三(二亚苄基丙酮)二钯(0.55g),100℃下反应16h。冷却至室温,向反应体系中加水200mL,抽滤,得类白色固体，50mL乙醇、50mL石油醚淋洗,烘干。将固体溶于二氯甲烷中,过滤,滤液浓缩至60mL,向滤液中滴入60mL乙醇,抽滤得固体中间体G-2 15.49g(收率60%),HPLC显示纯度99.5%。质谱检测值为431.42[2]。
INT-A2-23的合成:在500mL双口瓶中依次加入化合物RM-23-3(20g,0.075mol)和9-溴-10-(1-萘基)蒽(15g,0.65mol)搅拌20分钟,加入碳酸钾(0.26g,0.002mol)和[1,1’-双(二苯基膦)二茂铁]二氯化钯二氯甲烷络合物(0.24g,0.0004mol),溶剂为四氢呋喃100mL和水20ml,氮气保护下将反应置于70℃下搅拌，一段时间反应液变为紫黑色,反应时间为3h,待反应体系冷却后,用水和二氯甲烷萃取得到的有机相减压浓缩得到固体,将粗产品用二氯甲烷:石油醚=1:10柱层析提纯，得INT-A2-23为17g(HPLC分析纯度99.89%),产率为75%,HR-MS (ACPI-M+,m/z):454.7225。元素分析结果:C,84.48;H,4.21;C1,7.79;0,3.52[3]。
参考文献
[1] 吉林奥来德光电材料股份有限公司. 一种新的有机电致发光材料及其制备方法和应用:CN201510966417.8[P]. 2017-10-27.
[2] 吉林奥来德光电材料股份有限公司. 一种蓝光电致发光材料及其应用:CN201910978417.8[P]. 2020-01-03.
[3] 南京邮电大学. 一种有机电致发光化合物及其制备方法和应用:CN202510371588.X[P]. 2025-06-27.