2'-碘苯乙酮是一种苯乙酮衍生物，常温常压下为透明黄色液体，具有优异的化学稳定性和类似于苯乙酮的理化性质，它难溶于水但是可溶于乙酸乙酯和二氯甲烷等有机溶剂。2'-碘苯乙酮主要用作有机合成中间体和医药分子基础化学原料，在有机合成方法学基础研究领域中有较好的应用。
Wittig反应
2'-碘苯乙酮结构中的酮单元具有多样的化学转化性质，它可在碱性条件下和Wittig试剂发生烯基化反应得到相应的烯烃衍生物。
图1 2'-碘苯乙酮的Wittig反应
在氩气保护下，于25 °C将叔丁醇钾（0.90 g，8.0 mmol）分批加入到（甲氧基甲基）三苯基氯化膦（2.87 g）于无水四氢呋喃（15 mL）中形成的悬浮液中，所得红色悬浮液在该温度下搅拌30分钟，随后将2'-碘苯乙酮（4.0 mmol）溶于无水四氢呋喃（5 mL）所得的溶液逐滴加入上述悬浮液中，反应混合物于25 °C继续搅拌1小时，减压蒸除四氢呋喃，向残余物中加入正己烷（30 mL），搅拌20分钟，过滤除去三苯基氧膦（Ph3PO），收集滤液，减压蒸除溶剂后，剩余粗产物经硅胶柱快速色谱纯化（洗脱剂为正己烷/乙酸乙酯，体积比20:1），得到目标产物。[1]
缩合反应
2'-碘苯乙酮结构中的甲基单元具有一定的酸性，可在强碱性物质作用下和醛类物质等发生缩合反应。
图1 2'-碘苯乙酮的缩合反应
将2'-碘苯乙酮（605.1 mg，2.4594 mmol）、4-乙基苯甲醛（300 mg，2.2358 mmol）和氢氧化钠（130.1 mg，3.3537 mmol）加入至装有甲醇（1.0 mL）的圆底烧瓶中，室温搅拌反应16小时后加水淬灭，水相用乙酸乙酯萃取，合并有机相并用无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩，粗产物经硅胶柱色谱纯化（洗脱体系：10%乙酸乙酯/正己烷），得到目标产物。[2]
参考文献
[1] Huang, Qinhua; et al, Synthesis of Substituted Naphthalenes and Carbazoles by the Palladium-Catalyzed Annulation of Internal Alkynes, Journal of Organic Chemistry (2003), 68(19), 7342-7349.
[2] Saewa, Rujiphon; et al, CuTC-Catalyzed Ortho-Coupling of Chalcones with Malonates via Cascade Annulation and Transannular Ester Migration: Access to 4-Hydroxy-1,3-dicarboxylatedihydronaphthalenones, Organic Letters 2025, 27, 12723-12728.