5-甲基水杨醛是一种水杨醛类化合物，常温常压下为淡黄色固体粉末，具有一定的酸性和较好的配位性能，它不溶于水但是可溶于大部分有机溶剂例如乙酸乙酯，二氯甲烷等。5-甲基水杨醛可由对甲基苯酚和一氧化碳通过醛基化反应制备得到，该物质常用作席夫碱的合成原料，在salen类金属有机配合物的制备领域中有较好的应用。
制备方法
图1 5-甲基水杨醛的制备方法
将无水氯化镁（2.86 g，30.0 mmol，1.5当量）在真空条件下（2 mbar）加热干燥，直至其呈自由流动状态以进一步除去残留水分，随后向体系中加入四氢呋喃（80 mL）、对甲酚（2.16 g，20.0 mmol）、三乙胺（10.6 mL，76.0 mmol）以及多聚甲醛（4.20 g，140.0 mmol，4.5当量），将所得混合物加热至回流状态并维持反应18小时，反应结束后通过缓慢滴加2 M盐酸（50 mL）进行淬灭，然后用乙酸乙酯萃取反应液两次（每次50 mL），合并有机相并经无水硫酸钠干燥，最后在减压条件下蒸除溶剂，即可得到目标产物5-甲基水杨醛。[1]
制备Schiff碱配体
Schiff碱因其能够通过多种配位方式与过渡金属结合，长期以来一直是配位化学领域的研究热点。在本研究中，研究人员采用去质子化配体与过渡金属元素配位的策略，选用由5-甲基水杨醛分别与金刚烷胺和金刚乙胺缩合生成的两种Schiff碱作为配体，并以钴、铜、锌三种过渡金属元素作为配位离子，成功制备了相应的配合物。其中，5-甲基水杨醛作为关键的醛类起始原料，在与两种胺类化合物缩合后形成了新型配体，而所有合成的2种配体及6种配合物均为尚未见报道的新化合物，进一步丰富了Schiff碱配合物的系统研究体系。研究团队对所获得的配体及配合物进行了全面的结构表征，并对其中五种配合物的单晶进行了晶体结构解析。具体研究内容如下：首先，以5-甲基水杨醛分别与金刚烷胺或金刚乙胺缩合，得到两种Schiff碱配体；随后，在氢氧化钠存在下，将这些配体分别与六水合氯化钴、二水合氯化铜和氯化锌反应，获得相应的金属配合物。通过红外光谱、紫外可见光谱、熔点测定、核磁共振氢谱及电导率等多种手段，对所有配体及配合物进行了系统的表征分析。[2]
参考文献
[1] Nouch, Ryan; et al, Enantioselective Synthesis of 6,6-Disubstituted Pentafulvenes Containing a Chiral Pendant Hydroxy Group, Chemistry - A European Journal 2017, 23, 17195-17198.
[2] 王伟臣.5-甲基水杨醛Schiff碱钴(Ⅱ),铜(Ⅱ)和锌(Ⅱ)配合物的合成与表征[D].辽宁大学,2018.