二硫化二异丙基黄原酸酯（DIP）为淡黄色至青绿色 结晶颗粒，密度为1.28g/cm3。熔点为54℃~56℃，不溶于水，溶于乙醇、丙酮、苯、汽油等有机溶剂。二硫化二异丙基黄原酸酯主要用作聚合调节剂、润滑油添加剂、矿石浮选剂、杀菌剂和除草剂等。在橡胶工业中，则用作天然橡胶及胶乳、丁苯橡胶及胶乳、丁腈橡胶和再生胶用促进剂、氯丁橡胶调节剂和不溶性硫黄稳定剂。
结构与性质
促进剂二硫化二异丙基黄原酸酯的化学结构中包含两个异丙基黄原酸酯基团，通过硫原子相连而形成二硫化物，这种特殊的结构使得二硫化二异丙基黄原酸酯具有良好的溶解性和反应活性，有利于在橡胶中快速扩散和参与硫化反应。二硫化二异丙基黄原酸酯可以提高橡胶硫化反应的速度和效率，减少硫化时间，提高生产效率。此外，它还能改善橡胶硫化后的力学性能，增加橡胶制品的抗拉强度、耐磨性和耐老化性能，这使得二硫化二异丙基黄原酸酯成为橡胶工业中不可或缺的重要添加剂之一。
合成进展[1]
二硫化二异丙基黄原酸酯主要是异丙基黄原酸钠与过硫酸钾发生氧化反应，经过洗涤、干燥而得。目前，二硫化二异丙基黄原酸酯的合成分为两个反应阶段：异丙醇、二硫化碳和碱在一定的条件下反应得到异丙基黄原酸盐；异丙基黄原酸盐经氧化剂（次氯酸钠、过氧化氢、氯气或者过硫酸钾等）氧化生成二硫化二异丙基黄原酸酯。氧化剂次氯酸钠和氯气具有较强的毒性，而过氧化氢还原之后生成水且使用过氧化氢得到的产物收率和选择性较高，目前工业应用均以过氧化氢氧化工艺为主。
二硫化二异丙基黄原酸酯合成工艺研究价值较大，目前已有研究报道，例如，中国专利CN104774166A，选择四氢呋喃作为反应溶剂连续合成二硫化二异丙基黄原酸酯，产率为75%左右，产品纯度为99%；中国专利CN106380436B中异丙醇过量加入，既作为原料，又作为溶剂。异丙醇的过量加入提高了反应物醇的浓度，利于醇与碱的反应，此外，体系中存在的少量的水（醇和碱反应形成的水、原料带入的少量水等）会被异丙醇所“稀释”，从而降低水的存在对反应进程的影响，最终产物收率最高可达90%~95%，纯度可达 99%；中国专利CN111039839A在二硫化二异丙基黄原酸酯的制备方法中，用甲苯作为溶剂（有效提高产品收率，且反应后容易脱甲苯，而甲苯能循环再利用，可有效节约生产成本）；代替传统的异丙醇作为溶剂的制备方法，产品收率为95%。在现有的制备方法中，水、有机溶剂做介质或无介质条件下，水作溶剂收率很低，且会产生大量含盐废水；异丙醇、甲苯作溶剂，因其黏性和沸点等问 题，并不利于与产品分离，导致产物收率低且有溶剂残留，影响客户使用；而四氢呋喃作溶剂，自身会形成部分过氧化物，在反应过程中存在爆炸风险。
结构表征[1]
1、FT-IR光谱分析
由下图的二硫化二异丙基黄原酸酯红外光谱图可知，在2984.8cm-1、 2920.6cm-1、2857.2cm-1、1432.2cm-1、1375.0cm-1、1346.4cm-1、 1268.3cm-1、1075.8cm-1、997.7cm-1、883.2cm-1、783.5cm-1处存在特征红外吸收峰。2984.8cm-1、2920.6cm-1 是-CH3的C-H反对称和对称伸缩振动产生的吸收峰；2868.1cm-1是季碳的-C-H反对称伸缩振动产生的弱吸收峰；1432.2cm-1是-CH3 的C-H弯曲振动产生的吸收峰；异丙基的C-H弯曲振动产生的吸收峰反分裂为1375.0cm-1、1346.4cm-1两个并肩吸收峰，受到C=S的 影响，电子云密度变小所致；1268.3cm-1是C=S伸缩振动产生的较强强度吸收峰；1075.8cm-1是C-C伸缩振动产生的中等强度吸收峰；997.7cm-1是C-O伸缩振动产 生的吸收峰；883.2cm-1是C-S拉伸振动产生的吸收峰；783.5cm-1是S-S伸缩振动产生的吸收峰。红外光谱从化学键角度揭示了二硫化二异丙基黄原酸酯的微观结构，蕴含甲基、异丙基、C=S、C-O、C-S、S-S化学键等，结构呈烷基链状对称结构，存在很大分子空间位阻，N呈叔胺型结构，稳定性很强，硫化促进作用中不能产生亚硝胺，因此，二硫化二异丙基黄原酸酯是较有发展潜力的环保清洁的新型秋兰姆促进剂。
2、XRD光谱分析
由下图可知，二硫化二异丙基黄原酸酯的XRD特征衍射峰为37.3°， 43.8°，52.3°，57.8°，74.1°，对应晶面分别为（-210）， （-211），（-200），（-200），（-31-2）。 仪器附带EVA-2分析软件对二硫化二异丙基黄原酸酯的XRD谱图进行分析，得到产物属于六方晶系，空间群P-31m，晶胞体积84.73Å3 ，晶胞参数：a=b=4.7453Å，c=4.3450Å。α=β=90°，γ=120°。
3、1H-NMR和13C-NMR光谱分析
由下图可知，二硫化二异丙基黄原酸酯的1H-NMR谱图中，化学位移δ=1.39-1.41（m，12H，C原 子-CH3上的2×3H），积分值为 12.00；δ=5.66-5.72（m，1H，C原子-CH上的1H），积分值为2.00。二硫化二异丙基黄原酸酯分子结构呈对称，样品分子中氢原子数为7×2H，共有-CH3、-CH-的两种化学环境，和二硫化二异丙基黄原酸酯的分子式C8H14O2S4相符合。 由下图可知二硫化二异丙基黄原酸酯的13C-NMR谱图中存在6个峰， 化学位移δ分别为21.10ppm、76.68ppm、77.00ppm、77.32ppm、80.25ppm、206.81ppm，其中δ76.68ppm、77.00ppm、77.32ppm三重峰，是由于13C和H偶合产生，即氘代试剂中存在的一种天然丰度13C效应。4个C对应的δ21.10ppm；2个C对应的δ80.25ppm；2个C子对应的化学位移为δ206.81数值偏大，受到C=S、C-S 和 C-O 化学键影响，由于电负性基团诱导效应，使临位碳原子2p轨道电子云密度减小所致。二硫化二异丙基黄原酸酯呈结构对称，分子结构中有8个C，与二硫化二异丙基黄原酸酯分子式C8H14O2S4相吻合。
参考文献
[1] 宋志强,李红良,李应辉,等. 二硫化二异丙基黄原酸酯的制备及其微观结构分析[J]. 江西化工,2025,41(4):60-63. DOI:10.3969/j.issn.1008-3103.2025.04.014.