异植物醇的合成与应用

2026/7/7 8:00:51 作者:风华

简述

异植物醇是由四个异戊二烯分子首尾相接而构成的双萜类的二十碳不饱和烯叔醇,是合成维生素E两单体之一。纯净的异植物醇为无色油状液体,可燃烧,不溶于水,易溶于醇、酮等有机溶剂[1-2]。分别用双共振选择性自旋去耦,双共振自旋搔动方法判定异植物醇中ABX体系耦合常数的相对符号为同号[3]

合成方法

异植物醇最广泛的合成方法是由植物酮先经炔化反应合成去氢异植物醇,再经过选择性加氢得到目标产物。但传统工艺反应条件苛刻,反应收率低,使用大量液氨,环保压力大,产品质量及收率都有待提高。因此,需要一种相对环保可靠的新路线,达到生产要求[4]

方法一

控制去氢异植物醇原料中金属离子含量为0.001wt%~0.005wt%,优选0.002wt%~0.004wt%;向上述混合物中加入氨水或碱金属氢氧化物水溶液;在氢气气氛下,将上一步骤混合物在催化剂作用下在溶剂中进行加氢反应。该方法可以在反应过程中抑制去氢异植物醇发生过度加氢和聚合等副反应,抑制两种副产物生成,提高了异植物醇的选择性,提高产品纯度与合格产品收率[5]

方法二

以丙酮为起始原料,经过格氏反应,Carroll重排,氢化反应得到异植物醇,总收率69.4%。该工艺提高收率的关键步骤Carroll重排反应选用异丙醇铝为催化剂。相较于传统工艺,改进后的合成工艺路线生产设备简单,条件温和,收率高,适合大规模化生产[6]

应用

文献公开了一种植物醇及其中间体的制备方法,该植物醇的制备包括以下步骤:(1)异植物醇与酸酐在高氯酸盐的作用下发生酯化重排反应,得植物醇酯;(2)植物醇酯经酯交换反应得植物醇。该发明的制备方法植物醇总摩尔收率可高达88.1%,并且采用酯交换工艺避免了因氢氧化钾或氢氧化钠水解工艺带来的乙酸钾或乙酸钠废固的产生,三废有效控制,绿色环保[7]。制备得到的植物醇具有降低血浆总胆固醇和低密度脂蛋白胆固醇的作用,被广泛地添加到功能性食品中[8]

参考文献

[1]谢大元.从芳樟醇合成异植物醇的科研进展迅速[J].低碳化学与化工, 1981(1):68-68.

[2]乔胜超,牛广文,高凤,等.一种异植物醇制备用提纯装置:CN202222931242.5[P].

[3]陶家洵,齐全.异植物醇中ABX体系耦合常数相对符号的测定[J].波谱学杂志, 1988(04):3-8.DOI:CNKI:SUN:PPXZ.0.1988-04-000.

[4]黄升,聂建佳,罗刚,等.一种用格氏反应将植物酮合成异植物醇的方法:CN202410288535.7[P].

[5]刘泽超,鲍元野,黄文学,等.一种制备异植物醇的方法:CN202111001314.X[P].

[6]谢建勇,马欢,刘浩,等.异丙醇铝参与下的异植物醇合成工艺研究[J].化学研究与应用, 2015, 27(5):6.DOI:10.3969/j.issn.1004-1656.2015.05.014.

[7]娄斌辉,吕文庆,李阳,等.一种植物醇及其中间体的制备方法:CN202011403876.2[P].

[1]周晓星,苏宜香.植物甾醇降胆固醇作用的研究现状[J].环境卫生学杂志, 2007, 34(002):101-105.

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