3-(二丁胺)丙胺是一种有机胺类化合物，常温常压下为无色至淡黄色液体，具有特殊的氨臭味和碱性，它不溶于水但是可与大部分有机溶剂混溶。3-(二丁胺)丙胺可由其氰基的前体物质在适当还原剂作用下通过还原反应制备得到，该物质常用作化学合成基础化学原料，有研究报道它可用于多核苷酸递送的脂质纳米颗粒的合成。
酰化反应
图1 3-(二丁胺)丙胺的酰化反应
将0.1 mol的3-(二丁胺)丙胺与0.1 mol的三乙胺共同溶解于100 mL无水二氯甲烷中，所得溶液置于冰浴中冷却至0 °C，随后在搅拌条件下逐滴加入0.1 mol的甲基丙烯酰氯，加毕后继续搅拌30分钟，然后使反应混合物缓慢升至室温并搅拌过夜。反应18小时后，将混合物过滤，滤液依次用1%盐酸、饱和碳酸氢钠溶液、饱和食盐水及蒸馏水洗涤，有机相经无水硫酸钠干燥以除去残留水分，随后在减压条件下蒸除有机溶剂，所得粗产物通过硅胶柱层析纯化，洗脱剂采用正己烷-乙酸乙酯（体积比9:1）混合溶剂，蒸除洗脱剂后即可得到目标产物3-(二丁基氨基)-1-丙基甲基丙烯酰胺（DBAPA-MAc）。[1]
芳香亲核取代反应
图2 3-(二丁胺)丙胺的芳香亲核取代反应
在圆底烧瓶中，以1-丁醇为溶剂配制浓度为400 mM的2,6-二氯嘌呤（1.0当量）溶液，然后向该溶液中依次加入3-(二丁胺)丙胺（1.2当量）和三乙胺（1.5当量），并补加额外的三乙胺以中和伯胺的盐酸盐使其去质子化，将所得反应混合物置于油浴中加热至110 °C搅拌反应3小时，在此过程中溶液颜色通常会随时间推移逐渐加深；反应结束后将烧瓶从油浴中取出，使反应混合物自然冷却至室温，析出粗产物，随后用正庚烷对粗产物进行多次洗涤，即可得到目标产物。[2]
参考文献
[1] Kelland, Malcolm A. ; et al, Maleic and Methacrylic Homopolymers with Pendant Dibutylamine or Dibutylamine Oxide Groups as Kinetic Hydrate Inhibitors, ACS Omega (2022), 7(46), 42505-42514.
[2] Kozicka, Zuzanna ; et al, Design principles for cyclin K molecular glue degraders, Nature Chemical Biology (2024), 20(1), 93-102.