简述
腈苯唑(RH7592)又称唑菌腈、苯腈唑，属三唑类内吸型杀菌剂，在自然环境中有两种互为光学异构体的代谢产物RH99129和RH99130[1]。常温下，腈苯唑理化性质稳定，性状一般为无色结晶粉末，可溶于丙酮、乙醇等我有机溶剂。关于腈苯唑的杀菌机理，其主要通过抑制病原菌甾醇脱甲基化阻断菌丝发育，兼具预防与治疗功能。
合成工艺
4-氯苯乙酸与氯化亚砜，乙醇，在室温下进行酯化反应，生成4-氯苯乙酸乙酯，通过调节pH值后，直接加入硼氢化钠还原，得到4-氯苯乙醇，收率95%。 无溶剂体系下，以吡啶为催化剂，4-氯苯乙醇与氯化亚砜反应生成2-(4-氯苯基)-1-氯乙烷。较佳工艺条件下，产物2-(4-氯苯基)-1-氯乙烷的含量大于97%，收率可达96%。以氢化钠为反应用碱，2-(4-氯苯基)-1-氯乙烷与苯乙腈发生亲核取代反应，得到4-(4-氯苯基)-2-苯基丁腈。较佳工艺条件下，产物4-(4-氯苯基)-2-苯基丁腈收率可达82%，大大高于相似反应的文献报道(46%～69%)。 以30%氢氧化钠水溶液为反应用碱，4-(4-氯苯基)-2-苯基丁腈与二溴甲烷发生亲核取代反应，得到4-(4-氯苯基)-2-溴甲基-2-苯基丁腈。较佳工艺条件下，产物4-(4-氯苯基)-2-溴甲基-2-苯基丁腈的含量82%，收率可达93%。最后，4-(4-氯苯基)-2-溴甲基-2-苯基丁腈与三唑钾盐发生亲核取代反应即可得到腈苯唑。通过成盐或结晶的方法可以得到纯度大于99%的腈苯唑，收率大于81%[2]。
应用
文献公开了一种含有腈苯唑与甲氧基丙烯酸酯类化合物的杀菌组合物，可以防治多种作物病害，并具有明显的增效作用，扩大了杀菌谱，并且减少了农药用药量，降低了农药在作物上的残留量，减轻了环境污染[3]。此外，腈苯唑也可与三唑类化合物构成增效杀菌组合物，其中活性组分A选自腈苯唑，活性组分B选自戊唑醇，烯唑醇，氟硅唑，己唑醇，环唑醇，氟环唑，苯醚甲环唑中的一种。有效活性成分A与B的重量百分比为1～60%:1～60%，有效活性成分加入助剂及赋型剂制成可湿性粉剂，水分散粒剂，悬浮剂或悬乳剂,用于防治作物白粉病，斑点落叶病，黑星病，叶斑病，纹枯病，炭疽病，锈病，疫病，稻曲病，耐雨水冲刷，并具有明显的增效作用[4]。
风险研究[5]
为了研究腈苯唑对水生生物的累积风险和潜在危害，研究人员建立液相色谱-三重四极杆串联质谱法测定腈苯唑在水中和鱼体中的残留量，采用静态法研究腈苯唑在斑马鱼体内的富集效应，并评价其生物富集性.。
结果发现，腈苯唑分析方法的线性范围为1.0～100.0 μg/L，线性关系良好(R2=0.998)。腈苯唑在水中的添加质量浓度为 8.0，160.0 μg/L，其回收率分别在94.04%～101.16%和95.18%～101.51%范围，变异系数分别为2.95%，2.57%；鱼体中的添加回收率试验质量分数水平为0.1，5.0 g/g，其回收率分别在85.68%～99.48%和91.34%～102.22%范围。变异系数分别为5.88%,4.26%。检测方法对水样的定量限(LOQ)为8.0 μg/L，鱼体样品的定量限(LOQ)为0.1 g/g，该方法的最小检出质量浓度为0.19 μg/L。受试物腈苯唑在0.014 mg/L(1/100 LC50)和0.14 mg/L(1/10 LC50)质量浓度下的富集系数BCF分别为139.18和155.95。
也就是说，腈苯唑为中等富集性农药，环境中残留的少量农药会通过富集作用累积于生物体内，产生亚慢性或慢性毒性效应，经过食物链的放大效应可能造成安全风险。因此在腈苯唑的使用过程中，应该规范其使用方式和控制使用剂量，同时还应加强对水生生态系统的残留监测和风险评估。
参考文献
[1]郭栋梁,刘宾,王文博,等.桃中腈苯唑残留及其代谢产物的测定方法研究[J].山东农业科学, 2007, 000(005):108-109.DOI:10.3969/j.issn.1001-4942.2007.05.039.
[2]徐建平.杀菌剂腈苯唑的合成工艺研究[D].浙江大学,2007.
[3]张伟,高超,曹巧利.一种含有腈苯唑与甲氧基丙烯酸酯类化合物的杀菌组合物:CN 201110024566[P].
[4]张伟,高超,曹巧利.一种含有腈苯唑与三唑类化合物的增效杀菌组合物:CN201110052670.4[P].
[5]何钰,李江,朱习增,等.腈苯唑在斑马鱼中的生物富集效应[J].农药, 2024(10).