背景及概述
10,10-二甲基蒽酮,CAS登记号5447-86-9,系统命名10,10-二甲基-9(10H)-蒽酮,属于蒽酮类稠环芳香酮化合物,分子式C₁₆H₁₄O,分子量222.28,是医药化工领域核心专用中间体,同时在有机光化学、杂质对照品研发领域具备重要研究价值。分子骨架以蒽环为母体,9位连有羰基,10位碳上连接两个甲基,双甲基取代消除了10位活泼氢,大幅提升分子化学稳定性,区别于普通蒽酮易氧化、易发生亲核取代的特性,是其工业化应用的核心结构优势。
特性
10,10-二甲基蒽酮为类白色结晶性粉末,无特殊刺激性气味,脂溶性较强,易溶于二氯甲烷、氯仿、甲苯等有机溶剂,微溶于乙醇,几乎不溶于水,LogP值3.55,疏水特性适配有机合成后处理工艺。热稳定性良好,常温避光储存不易分解,工业与实验室标准储存条件为2–8℃冷藏、隔绝光照与湿气。
合成
以蒽酮为起始原料,经甲基化反应一步得到目标产物10,10-二甲基蒽酮[1],反应条件温和、副产物少,提纯仅需重结晶即可达到医药级标准,生产工艺成熟,国内已实现规模化量产,包装多采用25kg纸板桶密封,小规格科研样品使用铝箔真空袋分装,适配实验室研发与药企批量生产场景。

图1 10,10-二甲基蒽酮的合成反应式
用途
10,10-二甲基蒽酮是合成抗焦虑、抗抑郁药物盐酸美利曲辛,为氟哌噻吨美利曲辛片的关键上游中间体,经还原、成盐等多步转化后制得活性药物成分,同时也是该药物质量控制专用杂质对照品(美利曲辛杂质D),用于药品有关物质检测,保障制剂质量合规。除医药合成外,10,10-二甲基蒽酮凭借稳定的共轭羰基芳香结构,成为有机光化学研究常用模型底物,用于探究稠环酮的光氧化、分子内电荷转移机理;也可作为高端还原染料、光敏材料的合成砌块,甲基取代结构能改善染料耐日晒牢度。
参考文献
[1]Journal of the American Chemical Society, , vol. 105, # 10 p. 3242 - 3247