3-氨基巴豆腈的应用举例

2026/7/14 8:01:40 作者:南星

3-氨基巴豆腈别名:3-亚氨基丁腈,奶油色至淡黄色片状/结晶粉末,易溶于乙醇、乙醚;微溶于苯、冷水,2–8℃密封冷藏,隔绝空气与氧化剂,主要用于构建吡啶、嘧啶、吡唑等氮杂环母核,合成除草剂、杀菌剂、杀虫剂的杂环药效基团。

3-氨基巴豆腈

有机应用

专利CN202010226802.X公开了一种2‑氨基‑4,6‑二甲基吡啶的合成方法,其特征在于,在乙酸中分批加入3‑氨基巴豆腈,加热熟成;将反应液冷却降温,开始减压浓缩乙酸;然后将浓缩液加入到碎冰中,将析出固体抽滤,悬洗、干燥后得到中间体;将中间体加入到浓硫酸溶液中加热熟成;冷却后滴加纯水淬灭反应;将反应液倒入碎冰中,再加入甲苯进行多次萃取,合并上层有机相,依次进行饱和氯化钠洗涤、干燥、抽滤、浓缩后得到粗品;将粗品进行减压固体蒸馏,收集产品馏分;所得馏分再用异丙醚进行重结晶,即得白色晶体状2‑氨基‑4,6‑二甲基吡啶。本发明制得的高纯度2‑氨基‑4,6‑二甲基吡啶,GC纯度能达到99%以上,总收率70%以上[1]。

专利CN201510201127.4公开了一种中间体1-(3-氯-2-吡啶基)-3-溴-1H-5-吡唑甲酸的合成方法。所述的合成方法包含如下步骤:以3-氨基巴豆腈为原料,与水合肼混合,依次经过合环反应、溴代反应、氧化反应和缩合反应,得1-(3-氯-2-吡啶基)-3-溴-1H-5-吡唑甲酸。本发明所述的合成方法为中间体1-(3-氯-2-吡啶基)-3-溴-1H-5-吡唑甲酸的合成提供了一条路径;各步骤反应条件温和,且均能得到较好的收率,降低了生产成本[2]。

3-氨基-5-甲基吡唑的合成工艺:在10L反应瓶中加入3-氨基巴豆腈2000g、乙醇5L,开启搅拌,搅拌至溶清,加入80%水合肼2500g,室温搅拌10-20min,缓慢加热至回流,反应温度85-95℃;注意大量气体生成;保温反应1.5-2.5小时,TLC监测,原料反应完毕;反应液50-60℃减压浓缩至原反应液体积的20%-30%;油泵精馏,得淡黄色液体(冷却后为淡黄色固体),2230g,收率94.2%,通过GC及HPLC检测,3-氨基-5-甲基吡唑纯度在98%以上,单杂小于0.5%[3]。

3-氨基巴豆腈的反应

参考文献

[1] 上海阿拉丁生化科技股份有限公司. 一种2-氨基-4,6-二甲基吡啶的合成方法:CN202010226802.X[P]. 2023-04-25.

[2] 暨南大学. 一种中间体1-(3-氯-2-吡啶基)-3-溴-1H-5-吡唑甲酸的合成方法:CN201510201127.4[P]. 2015-08-19.

[3] 南京哈柏医药科技有限公司. 3-氨基-5-甲基吡唑的合成工艺:CN201810294245.8[P]. 2018-07-31.

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