1-正丁基-3-甲基咪唑三氟甲烷磺酸盐的制备及应用

2026/7/13 8:01:43 作者:chemS

1-正丁基-3-甲基咪唑三氟甲烷磺酸盐(1-Butyl-3-methylimidazolium trifluoromethansulfonate,CAS: 174899-66-2)为无色透明液体,熔点为16℃,密度为1.292 g/mL(20℃),分子式为C9H15F3N2O3S,分子量288.29,其外观如图1所示。

1-正丁基-3-甲基咪唑三氟甲烷磺酸盐外观.png

图1. 1-正丁基-3-甲基咪唑三氟甲烷磺酸盐外观

制备方法

在IL的烧瓶中分别加入100 mL乙腈、(136.5g, 1.1 mol)丁基咪唑、(164.1g, 1.0 mol)三氟甲磺酸甲酯。在N2氛围保护下,升温至70°C,搅拌反应15h。通过减压蒸馏,蒸除过量的丁基咪唑和反应溶剂。剩余的无色液体用乙酸乙酯50mLX3洗涤三次。在80°C下真空干燥,得到无色液体1-丁基-3-甲基咪唑三氟甲磺酸盐,收率为95%。所制备的1-丁基-3-甲基咪唑三氟甲磺酸盐的核磁数据:1H NMR(CDCl3, 400MHz,ppm) : 8.48 (s, 1H),7.39 (t, 1 Η), 7.31 (t, 1Η),4.08 (m, 2Η),3.81 (s, 3Η),1.77 (m, 2Η),1.23 (m, 2Η),0.79 (t, 3Η)。[1]

应用

1-丁基-3-甲基咪唑三氟甲磺酸盐是一种离子液体,在有机合成化学领域具有非常广泛的应用。

液相裂解催化剂

赵新强等人发明了一种甲基环己基二氨基甲酸酯液相裂解制备甲基环己基二异氰酸酯的方法。该方法包括以下步骤:将甲基环己基二氨基甲酸酯溶于混合物形成原料液,然后原料液和载气一同流经固定床反应器,在真空度为0.06~0.1MPa、150~300℃下反应,液空速为0.38~3.82h‑1,得到甲基环己基二异氰酸酯;所述的混合物为含氢键受体离子液体与溶剂。本发明中离子液体(1-丁基-3-甲基咪唑三氟甲磺酸盐作为一种催化剂被用于研究)具有催化活性和选择性高、重复利用性好以及环境友好等优点。[2]

反应溶剂

取代咔唑是一类重要的含氮杂环,可用于合成具有多种生物活性化合物。Shizhou Yang等人[3]开发了一种磷钼酸/离子液体(1-丁基-3-甲基咪唑三氟甲磺酸盐)促进的取代咔唑发散性合成方法。以2-烯基吲哚和不饱和酮为起始原料,通过使用不同的不饱和酮,实现了产物的可切换选择性合成(图2)。该方案具有无过渡金属条件、底物适用范围广和可放大等优异特点。此外,他们基于控制实验和原位核磁实验,提出了合理的反应机理。

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图2. 取代咔唑发散性合成

参考文献

[1] 周明杰, 刘大喜, 王要兵. 一种咪唑类离子液体的制备方法. CN 103387544 A.

[2] 赵新强,庞树童,安华良,王延吉. 一种甲基环己基二氨基甲酸酯液相裂解制备甲基环己基二异氰酸酯的方法. CN 121226190 A.

[3] Shizhou Yang, Mingliang Wang, Hong Jiang, Rui Wang, Yurou Xing, Shuang Luo, Qinlin Ding. Substrate-controlled divergent synthesis of substituted carbazoles through a cascade reaction of 2-alkenylindoles with α,β-unsaturated ketones. Org. Biomol. Chem., 2026,24, 2415-2422.

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