6-氨基间甲酚的应用与研究

2026/7/16 8:00:23 作者:风华

简述

6‑氨基间甲酚中文别名2‑氨基‑5‑甲基苯酚,英文名称6-Amino-m-cresol,是一种分子式为C₇H₉NO‌,分子量为123.15的有机物。实验测定其熔点数据为160-162℃,常温下表现为米色至棕色结晶粉末,可溶于水。综合研究表明,6-氨基间甲酚可用作染料、指示剂和分析试剂,例如作为生物研究中的DNA和RNA染色剂[1]

生产工艺

将6‑硝基间甲酚置于反应釜中搅拌升温至回流,搅拌下将一部分钯炭加入并将水合肼缓慢滴入,滴加过程中控温至回流,滴加完毕后再保温反应,加入剩余钯炭保温反应,将反应物热过滤回收钯炭,将滤液加入反应釜中冷却降温;将滤液先抽滤,再甩滤,得到滤饼,乙醇和剩余物,用乙醇将得到的剩余物蒸馏,将蒸后的剩余物加入反应釜中冷却降温,得到湿品1,将滤饼水洗至呈白色后,得到湿品2;将湿品1和湿品2混合烘干,得到6-氨基间甲酚。上述1生产工艺可提升产品出货率,降低安全风险,保证纯度,出货时间更快,操作简易,收率可达78%,纯度是99.8%[1]

应用

防腐剂具有抗菌性能,6-氨基间甲酚可用作一些抗菌防腐剂和安全感光材料的成分[1]。此外,6-氨基间甲酚还可用作浅色调染发剂的偶合剂,其与硬脂醇,丙二醇,硬脂酸,单甘脂,鲸蜡硬脂醇聚醚-20,二甲基硅油,亚硫酸钠等物质按照一定比例复配可得一种染色效果持久稳定,耐洗牢度好,安全性更高的浅色调染发剂与配方[2]

有关研究

研究人员以6-氨基间甲酚和1-萘酚为原料合成了2-(2-羟基-4-甲基苯偶氮)-1-萘酚(探针NA-M),通过1HNMR,13CNMR,FTIR,HRMS表征了其结构。测试了探针NA-M对Al3+的选择性识别性能及其与Al3+形成的络合物(NA-M+Al3+)对F-的选择性识别性能,推测了探针NA-M与Al3+和F-间的作用机制。考察了探针NA-M在实际样品中的应用。

结果表明,在pH=7.4,V(甲醇):V(N-2-羟乙基哌嗪-N'-2-乙磺酸)=9:1的溶剂中,探针NA-M与Al3+在590 nm处发生显著的荧光增强作用,并对Al3+的识别表现出高选择性,抗金属离子干扰性和良好的灵敏度(检测限为8.4×10-7mol/L),Al3+与探针NA-M形成了配位比为1:2的NA-M+Al3+;NA-M+Al3+在F-加入后发生显著的荧光猝灭现象,F-可以捕获NA-M+Al3+中的Al3+,从而引起荧光变化。NA-M+Al3+对F-的识别也显示出高选择性和良好的抗其他阴离子干扰能力和灵敏度(检测限为9.5×10-7mol/L);在体系pH为5~10时,探针NA-M识别Al3+及F-表现出良好的效果,交替加入Al3+和F-可引起其荧光强度的可逆变化,探针NA-M可以通过荧光信号的"关-开-关"转变,用于接力识别Al3+和F-。在实际样品的检测中,Al3+的回收率在98.8%~107.0%之间,相对标准偏差(RSD)为2.6%~4.3%;F-的回收率为97.8%~101.4%,RSD为1.4%~2.3%[3]

参考文献

[1]张涵.6-氨基间甲酚的生产工艺:CN202511067132.0[P].

[2]高海燕,岳娟,侯秀良,等.用于浅色调染发剂的偶合剂:CN 201310210671[P].

[3]刘其业,喻艳超,荆军凯,等.接力识别Al3+及F-的偶氮类荧光探针合成与应用[J].精细化工, 2024, 41(10):2164-2170.

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