6-氨基间甲酚，英文名为6-Amino-m-cresol，常温常压下为米色至浅黄色固体粉末，具有显著的荧光显著与较好的化学稳定性，它不溶于水和醚类有机溶剂但是可溶于醇类有机溶剂和二甲基亚砜。6-氨基间甲酚主要用作有机合成中间体，它可借助氨基单元和酚羟基的化学转化性质应用于偶氮类荧光探针的合成，在分析化学基础研究领域中有较好的应用。
理化性质
6-氨基间甲酚结构中的氨基单元和醇羟基基团都具有一定的亲核性，其中氨基单元的亲核性比醇羟基基团要强很多，它可在碱性条件下和磺酰氯类物质等发生缩合反应得到相应的黄酰胺类衍生物的制备。由于氨基单元和酚羟基单元处于苯环的邻位，该物质可双亲电试剂等发生缩合环化反应。
磺酰化反应
图1 6-氨基间甲酚的磺酰化反应
将磺酰氯（1.0 mmol）和三乙胺（202.4 mg, 2.0 mmol）溶解在20ml二氯甲烷中，然后将溶解于10ml二氯甲烷中的6-氨基间甲酚（1.5 mmol）滴入到上述反应混合物中。将所得的反应混合物在室温下搅拌反应大约12小时。通过TLC点板监测反应进度，反应完成后，将所得的反应混合物在真空下进行浓缩处理，所得的剩余物通过使用硅胶（石油醚/乙酸乙酯= 1:1 v/ v）柱层析法纯化即可得到目标产物分子。[1]
缩合环化反应
图2 6-氨基间甲酚的缩合环化反应
将等量的6-氨基间甲酚（6 g, 48.72 mmol）和异烟酸与多磷酸（2.5 g, mmol）混合，然后将混合物在氩气下缓慢加热至210℃（±5℃）并将其在温度下搅拌反应大约3h。将溶液冷却至100°C左右，并将其倒入100毫升冰水中。用1m NaOH快速搅拌中和，然后将沉淀物过滤，用乙酸乙酯和丙酮的混合物溶解粗产物进行纯化即可得到目标产物分子。[2]
参考文献
[1] Wang, Bichuan; et al, Journal of Medicinal Chemistry (2025), 68(6), 6270-6291.
[2] Fataj, Xhesilda; et al, Chemistry - A European Journal (2024), 30(6), e202302979.