3,5-吡唑二甲酸(1H-pyrazole-3,5-dicarboxylic acid)是一种重要的含氮杂环二羧酸化合物，CAS号为3112-31-0。作为医药中间体，它在药物合成和材料科学领域展现出显著的应用潜力。
结构与性质
3,5-吡唑二甲酸的分子式为C₅H₄N₂O₄，分子量为156.1，分子结构基于1H-吡唑环(1-取代的1,2,4-三氮杂环)的3位和5位对称取代两个羧酸基团(-COOH)。这种对称取代使分子呈现高度刚性的平面结构，羧酸基团与吡唑环的氮原子形成分子内氢键网络，增强分子稳定性[1]。
医药中间体应用
1. 抗癌药物合成
3,5-吡唑二甲酸作为医药中间体，主要应用于抗癌药物的合成。其二羧酸基团可作为双齿配体与过渡金属(如铂、钯等)形成稳定的金属配合物，这些配合物在抗肿瘤治疗中显示出良好的生物活性。
2. 抗炎与抗菌药物
3,5-吡唑二甲酸可作为起始原料，通过缩合反应引入磺酰胺等基团，合成选择性COX-2/LOX抑制剂，用于治疗炎症相关疾病。吡唑羧酸类化合物对多种真菌表现出抑制活性。
3. 合成路径与药物分子连接
在药物合成中，3,5-吡唑二甲酸通常与胺类化合物反应形成酰胺键，引入生物活性基团；与醇类化合物反应形成酯键，改善药物溶解性和生物利用度；与其他官能团化合物反应，构建复杂的药物分子骨架[2]。
材料科学应用
3,5-吡唑二甲酸的二羧酸基团使其成为构建MOFs的理想配体，与金属离子(如Zn²⁺、Ni²⁺等)配位形成的MOFs具有较高的孔隙率和比表面积，可用于气体储存和分离。与金属离子配位形成的MOFs对特定金属离子(Cu²⁺、Fe³⁺等)表现出选择性荧光响应[3]。
工业催化应用
3,5-吡唑二甲酸及其衍生物在有机催化领域具有潜在应用[4]。其羧酸基团的酸性使其可作为质子酸催化剂，用于酯化、缩合等反应。该化合物还可作为配体参与金属催化反应，与钯、铂等过渡金属形成配合物，用于碳-碳键形成、氢化等反应。
参考文献
[1]苏丽娟;张晓宇;周瑞莎.含有金属水链的3,5-吡唑二甲酸铜配位聚合物的合成及热稳定性[J].吉林大学学报（理学版）,2020,58(4):1015-1019.
[2]胡炳成;梁长玉;陆明;戴红升;孙呈郭;徐士超.一种合成3,5-二氨基吡啶及3,5-二甲氧羰基氨基吡啶的新路线[J].应用化学,2012,29(1):80-83.
[3]江羿锋.聚丙烯增韧改性的研究进展[J].当代化工研究,2018,(2):150-151.
[4]陶峰;陈林提;程美令;于丽丽;刘琦.基于3,4-吡唑二甲酸为配体的两个过渡金属配合物的合成、结构及荧光性质[J].无机化学学报,2014,30(9):2105-2110.