简述
4-氯苯基溴化镁又名对氯苯基溴化镁,英文名称4-Chlorophenylmagnesium bromide,是一种化学式为C6H4BrClMg,分子量为215.76的金属有机化合物,对水,湿空气,光照敏感。目前商售产品一般为四氢呋喃配制溶液,性状一般为灰色或黑棕色液体,受热易分解。

应用
4-氯苯基溴化镁主要用于有机合成,例如2β-甲酯基-3β-(4-氯苯基)托烷改进的合成过程中,脱水芽子碱甲酯与4-氯苯基溴化镁反应得到目标产物。该过程对原有文献报道的合成方法的后处理和纯化条件进行改进,使其产率提高,产品性状更好,且操作简便[1]。
生物研究领域报道的多巴胺转运蛋白显像剂99mTc-TRODAT-1的合成研究中,4-氯苯基溴化镁同样有应用。以可卡因为原料经水解、脱水、甲酯化、4-氯苯基溴化镁格氏反应、酯水解、酰氯化、酰胺化、酰胺还原、烷基化、酰胺还原、脱巯基保护基等反应,合成了配体TRODAT-1。用氯化亚锡作还原剂,与高锝酸盐溶液反应,生成的多巴胺转运蛋白显像剂99mTc(V)-TRODAT-1,放射化学纯度大于95%,稳定性好[2]。
有关研究
以5-吲哚甲醛为原料,分别与苯基溴化镁,对甲苯基溴化镁,间甲苯基溴化镁和4-氯苯基溴化镁进行反应,然后将得到的吲哚5位甲基化物分别与吲哚,1-甲基吲哚,2-甲基吲哚,5-甲基吲哚和2,5-二甲基吲哚在手性磷酸R-3,3′-双(9-蒽基)-1,1′-联萘酚膦酸酯的催化下进行不对称亲核加成反应。通过对亲核加成反应的催化剂筛选和条件优化,得到20种具有高对映体比例(er)值的手性双吲哚化合物,并且采用1HNMR和13CNMR对反应产物进行了结构表征,采用HPLC对反应产物的手性进行了表征。研究证明,吲哚的5-亚胺甲基吲哚(5-IIM)中间体对于手性吲哚的合成具有重要价值[3]。
参考文献
[1]李晓敏,陈正平,王颂佩,等.一种2β-甲酯基-3β-(4-氯苯基)托烷改进的合成方法:CN200610097658.4[P].
[2]方平,陈正平,周翔,等.多巴胺转运蛋白显像剂99mTc-TRODAT-1的合成[J].中国医药工业杂志, 2000.DOI:CNKI:SUN:ZHOU.0.2000-06-002.
[3]徐慕平,邹振华,陈星,等.吲哚的5位甲基化物对映选择性加成合成手性双吲哚化合物[J]. 2026(6):34-42.