背景及概述
2-氨基-3-硝基苯甲酸，别名3-硝基邻氨基苯甲酸，CAS号606-18-8，分子量182.13，是一类官能团丰富的芳香精细化工中间体，分子苯环同时携带氨基、硝基、羧基三种活性基团，化学修饰潜力突出，广泛支撑医药、农药、染料与功能材料产业发展。
特性
2-氨基-3-硝基苯甲酸常温下为白色至淡黄色结晶粉末，熔点207–211℃，难溶于水、乙醚、氯仿，微溶于甲醇、乙醇，易溶于氢氧化钠水溶液、DMF、DMSO等强极性溶剂，这一特性为分离提纯、有机合成反应提供适配溶剂体系。2-氨基-3-硝基苯甲酸分子中氨基可发生重氮化、酰化反应，硝基可还原为二氨基结构，羧基能酯化、成盐、配位，多重反应位点使其成为构建杂环化合物的核心合成砌块。
制备路线
通过霍夫曼重排与库尔提斯重排反应制备2-氨基-3-硝基苯甲酸[1]。霍夫曼重排以3-硝基邻苯二甲酸酐为原料，经酰胺化后在次氯酸钠体系重排水解，原料成本低廉，适合规模化量产；库尔提斯重排单步收率可达95%以上，产物纯度高，多用于高端医药级原料生产。两种工艺可根据产品纯度需求灵活切换，目前国内精细化工企业已实现稳定量产，纯度可达98%–99%（HPLC）。
图1 2-氨基-3-硝基苯甲酸的合成反应式
应用
2-氨基-3-硝基苯甲酸是降压药坎地沙坦酯的关键中间体，坎地沙坦作为长效血管紧张素受体拮抗剂，用于高血压、心力衰竭临床治疗，市场需求量大。同时2-氨基-3-硝基苯甲酸可合成PARP抑制剂ABT-472、苯并咪唑类抗肿瘤、抗溃疡药物，也用于喹诺酮类抗菌药、非甾体抗炎药的结构构建；2-氨基-3-硝基苯甲酸经环化还原生成含氮杂环，开发低毒除草剂、杀虫剂；2-氨基-3-硝基苯甲酸可作为MOFs金属有机框架配体，用于气体吸附、催化传感，也能作为共聚单体改性高分子，提升材料极性与热稳定性。
参考文献
[1]ABBOTT GMBH and CO. KG.Patent: WO2007/6566 A1, 2007 ;Location in patent: Page/Page column 28; 33 ;