2-氨基-3-硝基苯甲酸，常温常压下为白色至浅黄色固体，它难溶于水和乙醚但是可溶于二甲基亚砜和甲醇。2-氨基-3-硝基苯甲酸可由3-硝基邻苯二甲酸通过Curtius重排反应制备得到，该物质主要用作有机合成中间体和农药分子基础化学原料。
理化性质
2-氨基-3-硝基苯甲酸结构中的羧酸单元具有苯甲酸类物质的通用理化性质，它可在氯化试剂例如二氯亚砜的作用下发生氯化反应得到相应的酰氯衍生物，后者可与常见的亲核试剂例如醇类物质或者有机胺类物质发生缩合反应得到相应的酰胺衍生物。
图1 2-氨基-3-硝基苯甲酸的酰胺化反应
将9.1克（0.05摩尔）2-氨基-3-硝基苯甲酸溶于20毫升二氯亚砜中，将所得的反应混合物加热至60℃并将其在该温度下搅拌反应大约2小时。反应结束后将粗反应体系在真空下进行浓缩蒸发以除去大部分二氯亚砜后，将所得3-氨基-2-硝基苯甲酰氯溶解于50毫升四氢呋喃中。然后在冰浴条件下缓慢地往上述反应混合物中滴加50毫升氨水，随后将反应液置于室温下搅拌大约12小时，最后经过滤、干燥即可得到目标产物。[1]
合成方法
图2 2-氨基-3-硝基苯甲酸的制备方法
有研究报道了一种2-氨基-3-硝基苯甲酸的制备方法，该方法3-硝基邻苯二甲酸为原料，经过Curtius重排反应高收率得到2-氨基-3-硝基苯甲酸。比现有的工艺收率提高10%以上。该方法与现有工艺比较，容易在工业上广泛推广。该报道的合成方法为解决上述提出的问题所采用解决方案，以3-硝基邻苯二甲酸为起始原料，经过单酯化，酰氯化，Curtius重排水解即可得到目标产物分子2-氨基-3-硝基苯甲酸，产品收率达到95%。[2]
参考文献
[1] Zhang, Yiting ; et al, Design of Selective PARP-1 Inhibitors and Antitumor Studies, Journal of Medicinal Chemistry 2024, 67, 8877-8901.
[2] 陈立坤,刘林学,李建民.2-氨基-3-硝基苯甲酸的制备方法, 中国发明专利, 专利号: CN201410181414.9[P].