2,5-二羟基对苯二甲醛:二维卟啉薄膜与亚硫酸氢根探针双功能构筑砌块

2026/7/21 8:02:19 作者:火星人

2,5-二羟基对苯二甲醛CAS:1951-36-6,分子式C8H6O4,分子量166.13,淡黄色粉末,难溶于水,易溶于DMF、DMSO等极性有机溶剂,对称共轭芳香双醛单体。苯环对位双醛基、2,5位双酚羟基,兼具两类活性位点,醛基:可与氨基发生席夫碱缩合,是构筑二维共轭聚合物、COF 薄膜核心单体;酚羟基:给电子共轭骨架,拓宽π电子离域、调控带隙与光电性能,可发生亲电修饰反应。

2,5-二羟基对苯二甲醛

应用

赵凤香基于2DPIs的面内拓扑结构和组分设计,利用表面活性剂单层辅助界面合成(SMAIS)法合成了三种高度结晶的卟啉基2DPIs薄膜(2DPI-Zn-Azo、2DPI-2H-Azo和2DPI-Zn)。该2DPIs薄膜分别由氨基卟啉单体(金属锌/非金属)与(E)-4,4''-(二氮-1,2-二基)二苯甲醛或2,5-二羟基对苯二甲醛在水表面通过席夫碱反应所制备,具有大面积(平方厘米)、均匀透明、厚度可调(10-70 nm)等特点。利用开孔Z-扫描技术,在532nm的激光下,表征了三种2DPIs薄膜的非线性光学性质,结果表明三种2DPIs薄膜均表现出较强的可饱和吸收。其中,含偶氮基团的锌卟啉基2DPI-Zn-Azo薄膜具有最高的非线性吸收系数,数值可达-1.92×105cm·GW-1,比传统的光活性小分子、已报道的卟啉基2DPs和其他无机层状2D材料高2-5个数量级。通过对比实验和理论计算发现,卟啉中心锌金属的嵌入和-N=N-官能团的引入导致2DPI-Zn-Azo的π-电子高度离域,带隙变窄(1.70eV~1.61eV),这使得光激发电荷分离后的光生电子能够快速从价带向导带转移,从而提高了NLO性能[1]。

李婉萌设计了一种用于检测HSO3-的比率型探针。在2,5-二羟基对苯二甲醛的醛基位点引入丙二腈基团,成功构建了具有分子内电荷转移效应的比率型探针4,4'-((2,5-双(2,2-二氰基乙烯基)-1,4-亚苯基)双(氧))二丁酸二乙酯(FCN)。光谱表征表明,HSO₃通过迈克尔加成反应与 FCN的α,β-不饱和氰基位点特异性结合, 导致荧光发射峰从588nm蓝移至488nm,溶液荧光颜色呈现从橙色到蓝色的显著变化。该探针在1.0-100.0μM 及100-400μM 范围内表现出优异的线性响应,检出限低至0.353μM(S/N=3),响应时间短于1分钟。基于颜色变化特性,进一步开发了基于智能手机RGB分析平台实现HSO₃的现场快速检测[2]。

参考文献

[1] 赵凤香. 卟啉基二维聚合物的界面合成及非线性光学性质研究[D]. 济南市:山东大学,2024.

[2] 李婉萌. 基于2,5-二羟基对苯二甲醛的荧光探针的设计、合成及其对HSO3-和H2O2的检测性能研究[D]. 长春市:吉林大学,2025.

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