背景技术
2,5-二羟基对苯二甲醛是一类重要的材料中间体，被广泛地应用于有机合成中间 体。目前有多种合成2,5-二羟基对苯二甲醛的路线，其中综合条件最好的方法是使用1,4‑ 双（氯甲基）‑2,5‑二甲氧基苯经过六亚甲基四胺取代反应生成2,5‑二甲氧基对苯二甲醛， 最后取代反应生成2,5‑二羟基对苯二甲醛；虽然该方法为目前认为最好的方法，但是在合成中间产物2,5‑二甲氧基对苯二甲醛的过程中，产率低，反应时间长达24小时，所用原料六亚甲基四胺不易购得，在应用于工业化生产的过程中存在一定的问题。
合成方法
(1)1,4-双(氯甲基)-2,5-二甲氧基苯的合成
在500mL的三颈烧瓶中,加入13.45g 1,4-二甲氧基苯和26.15g质量分数为37%的甲醛溶液溶于70mL 1,4-二氧六环,升温至85℃,控制温度,滴加90mL浓盐酸,30分钟内滴加完毕,85℃反应5h,随后滴加30 mL浓盐酸,15分钟内滴加完毕,85℃反应1h;此时薄层色谱分析原料反应完全，冷却至室温,过滤,滤饼用蒸馏水洗涤,得到的粗产物用丙酮重结晶，得1,4-双(氯甲基)-2,5-二甲氧基苯,收率64%。
(2)2,5-二甲氧基对苯二甲醛的合成
在500mL的三口烧瓶中,加入11.7g 1,4-双(氯甲基)-2,5-二甲氧基苯、300mL二氯甲烷,控制温度为25℃,加入17.5g N-甲基吗啉-N-氧化物,30秒加完,随后加入50g分子筛,室温反应2h,薄层色谱分析原料反应完全,旋蒸除去多余的二氯甲烷,得粗产物，过柱纯化，得2,5-二甲氧基对苯二甲醛,得3.86g产物,收率40%。
(3)2,5-二羟基对苯二甲醛的合成
在500mL的反应瓶中加入1g 2,5-二甲氧基对苯二甲醛溶于150mL干燥的二氯甲烷中,降温至0℃,滴加含有2mL三溴化硼的二氯甲烷溶液50mL,20分钟内滴加完毕，随后升温至25°C,控制反应温度反应12h;薄层色谱分析原料反应完全,再次降温至0℃,加入20mL蒸馏水,有固体析出,过滤,滤液用二氯甲烷萃取,无水硫酸钠干燥,旋干得粗产物，过柱纯化，得2,5-二羟基对苯二甲醛,收率30%[1]。
参考文献
[1]苏州大学. 一种2,5-二羟基对苯二甲醛的合成方法:CN202311298526.8[P]. 2024-01-12.