1,1-二氟-2-碘代乙烷在常温下为无色透明液体，见光极易分解析出碘，久置变黄、棕褐色，刺激性卤代烃气味，与乙醚、二氯甲烷、甲苯、乙酸乙酯混溶；水中微溶，长期接触水缓慢水解。1,1-二氟-2-碘代乙烷可作为医药中间体，用于激酶抑制剂、抗感染、中枢药物合成，并用于杀菌剂、除草剂含氟杂环砌块合成，还可用于含氟液晶、有机光电材料、含氟配体合成原料。
有机应用
3‑溴‑1‑(2,2‑二氟乙基)‑5‑硝基‑1H‑吲唑的合成：将原料3‑溴‑5‑硝基吲唑(3.00g，12.40mmol，1.00eq)置于100mL圆底烧瓶中，无水乙腈(10mL)作溶剂，再依次加入1,1‑二氟‑2‑碘代乙烷(1637μl，18.60mmol，1.50eq)、碳酸钾(571mg，4.14mmol，2.00eq)，85℃下加热回流12h。TLC检测反应结束后，将反应液冷却至室温，通过硅藻土过滤，减压蒸馏旋干有机相，乙酸乙酯复溶，并加入水后使用乙酸乙酯萃取三次(20ml×3)，收集有机相后饱和食盐水洗涤两次，无水硫酸钠干燥0.5h，减压蒸除溶剂后，湿法上柱，柱层析纯化(石油醚：二氯甲烷＝8：1)，得到淡黄色固体粉末状产物2.99g，收率为79％[1]。
2‑(2 ,2‑二氟乙氧基)‑5‑氟苄腈的制备：将5‑氟‑2‑羟基苯腈(21.9mmol)、碳酸钾(65.7mmol)和乙腈(50mL)加入至单口圆 底烧瓶中，室温搅拌30min后加入1,1-二氟-2-碘代乙烷(32.8mmol)，升温至回流继续反应4h。TLC监测反应原料转化完全。将反应冷却至室温，用乙酸乙酯(300mL)将反应体系稀释并转移至分液漏斗中，饱和食盐水(100mL×3)洗涤，无水硫酸钠干燥，减压浓缩后得淡黄色固 体，收率96％[2]。
1-(2,2-二氟乙基)-4-硝基-1H-吡唑的合成：在5分钟的时间段内向4-硝基-1H-吡唑(5g,44.2mmol)在DMF(60mL)中的搅拌溶液中添加K2CO3(12.22g,88mmol)。将反应混合物在环境温度下搅拌10分钟。添加1,1-二氟-2-碘代乙烷(11.03g,57.5mmol)并且将反应混合物在90℃下搅拌12小时。然后将反应混合物在水(150mL)和EtOAc(150mL)之间分配,并且将水层用EtOAc(2X100mL)萃取。将合并的EtOAc萃取物用水(2X100mL)和盐水(100mL)洗涤,经硫酸钠干燥,过滤,并且在真空中浓缩。将粗产物通过柱色谱纯化,得到1-(2,2-二氟乙基)-4-硝基-1H-吡唑(5.2g,60%产率),为褐色固体。1HNMR(400MHz,DMSO-d6)：δ8.95(s,1H),8.35(s,1H),6.45(m,1H),4.75(td,J=15,3.5Hz,2H)[3]。
参考文献
[1] 中国药科大学. 一种吲唑-吡唑骨架化合物及其用途:CN202411121623.4[P]. 2024-11-26.
[2] 南京纳丁菲医药科技有限公司. 吡唑并嘧啶化合物和药物组合物及其应用:CN202110756784.0[P]. 2021-08-20.
[3] 百时美施贵宝公司. 杂芳基取代的氨基吡啶化合物:CN201680088640.X[P]. 2019-04-16.