背景技术
N‑苯基甘氨酸类化合物是制造靛蓝染料的重要中间体,同时也可以作为医药中间体,此外还可以作为干膜光刻胶中的感光配方中的重要添加剂。通常,该类化合物是由苯胺或其衍生物和对应的氯代烷基羧酸反应得到。由于反应过程中使用了过量的苯胺作为反应物,在最终的成品N‑苯基甘氨酸类化合物中难以避免地存在微量的苯胺,苯胺进一步氧化成苯醌及一系列复杂产物,而使得到的N‑苯基甘氨酸类化合物在存放过程中,颜色由米白色逐步转为深褐色。此外,由上述合成方法制备得到化合物纯度不高,需要进一步精制提 纯。
通常N-苯基甘氨酸类化合物的提纯方法为,首先将粗品在水相中调节pH至碱性,再用有机溶剂萃取水相,分去有机溶剂,再将有机溶剂洗涤后的水相调至酸性,产物析出并且得到提纯。这种方法虽然可以将纯度提高,但是一段时间后化合物仍然容易转变为褐色。上述两种原因,都制约了该类化合物在后续过程中的使用。
提纯方法[1]
S1:将25.0g N‑苯基甘氨酸粗品溶解于150g二氯甲烷中,加入150g去离子水,在搅拌下慢慢滴加10%的稀盐酸水溶液,控制体系温度为30℃,调节体系pH至1;
S2:继续搅拌0.5h,复测pH若高于1,继续滴加稀盐酸至体系pH为1停止;
S3:将二氯甲烷有机相分出,将余下的水溶液体系温度降至15℃,在搅拌下慢慢滴加10%的氢氧化钠水溶液,调节体系pH至5;
S4:继续搅拌0.5h,复测pH若低于4,继续滴加氢氧化钠水溶液至体系pH为5停止,该过程中N‑苯基甘氨酸不断析出;
S5:将析出的N‑苯基甘氨酸经过滤得到潮品,在真空干燥箱中进一步烘干至恒重,即得纯化后的N‑苯基甘氨酸。得到白色固体21.2g,收率84.8%,经HPLC检测,根据峰结果计算纯度为99.6%。该提纯后的样品在常温下放置14天后,依旧为白色。

参考文献
[1] 维思普新材料(苏州)有限公司. 一种N-苯基甘氨酸及其衍生物的提纯方法:CN202311816160.9[P]. 2026-04-03.