3-羟基苯硫酚别名：间羟基苯硫酚，常温低熔点，无色至浅黄粘稠液体/低熔点固体，带有硫醇特征异味，微溶于水，易溶于乙醇、乙醚、二氯甲烷、甲苯等有机溶剂，在有机合成中应用广泛。
制备方法
在0℃下,把三溴化硼(1.4ml,14mmol)加入了3-甲氧基苯硫酚(1g,7.1mmol)的二氯甲烷(10ml)溶液中,把反应混合物温热到室温并再搅拌60分钟。反应混合物用乙酸乙酯和水稀释,并用2M氢氧化钠溶液碱化到pH9,然后用乙酸乙酯萃取混合物。合并的苹取液用盐水洗涤，干燥(MgSO4),蒸馏除去溶剂。残留物通过用石油醚/乙酸乙酯(8/2)洗脱的闪蒸式色谱纯化,得到了3-羟基苯硫酚(819mg,91%)。1HNMR光谱:(CDCl3)δ3.42(s,1H);4.85(brs,1H);6.6(d,1H);6.75(s,1H);6.85(d,1H);7.1(t,1H)[1]。
有机应用
把4-氯-6,7-二甲氧基喹唑啉(200mg,0.89mmol)(按照实施例1中所述的反应原料制备方法制备)加入3-羟基苯硫酚(168mg,1.3mmol)和N,N-二异丙基乙胺(233ul,1.3mmol )的DMF(5ml)溶液中。在40℃加热10分钟后,将反应混合物冷却,用水稀释，酸化到pH3,混合物用乙酸乙酯萃取,有机萃取物用盐水洗涤，干燥(MgSO4),蒸馏除去溶剂。残留物用乙醇和乙醚的混合物重结晶,得到6,7-二甲氧基-4-(3-羟基苯硫基)喹唑啉(259mg,93%)的白色固体。熔点:221-230℃[1]。
一种四羟基四硫芳烃衍生物mTHBT‑OH：于装有搅拌磁子的250mL双口瓶中，依次加入四氟对苯二腈(1.0g,5.0mmol)、3-羟基苯硫酚(3.78g,30.0mmol)、K2CO3(8.28g,60.0mmol)和超干DMF(50mL)；氮气保护下于45℃的金属浴中反应6h，期间用TLC跟踪反应进程；反应结束后，向反应体系中加入50mL 6M的盐酸溶液淬灭反应，得到红色的固体，过滤，用大量的水洗涤固体产物，干燥；真空干燥后得到目标产物mTHBT‑OH，产率为86％[2]。
中间体SHCy的制备：1)在室温搅拌、氩气保护下，将七甲川吲哚花菁染料(570mg，1mmol)溶液缓慢滴加至碳酸钾(272mg，2mmol)和3-羟基苯硫酚(252mg，2mmol)的乙腈(10mL)中，然后于50℃反应3小时，反应结束后冷却至室温得到反应液；2)将上述反应液进行抽滤，滤液经减压蒸馏浓缩得到粗产品。粗产品用柱层层析硅胶进行分离、提纯，所用洗脱剂为体积比为100：1-2的二氯甲烷-甲醇混合液，得到目标产物SHCy，为蓝色固体，产率为81.6％；熔点：>300℃[3]。
参考文献
[1] 曾尼卡有限公司,曾尼卡化学工业制药公司. 作为VEGF抑制剂的喹唑啉衍生物:CN97192221.7[P]. 2003-10-29.
[2] 常州大学. 一种基于四硫芳烃衍生物的有机室温磷光材料及其制备方法和应用:CN202411681124.0[P]. 2025-04-08.
[3] 天津理工大学. 一种基于硫代半菁染料的近红外荧光探针SHCy-P及其制备方法和应用:CN201910826067.3[P]. 2019-11-29.