简介
甲基丙烯酸甲氧基乙酯常温下为无色透明液体，具备酯类化合物气味，可溶于正己烷、乙酸乙酯、六氟异丙醇等有机溶剂。它既可以在三氟甲磺酸催化下，制备酯类有机衍生物，还能够作为聚合单体，制备功能高分子共聚物。
甲基丙烯酸甲氧基乙酯的性状
合成
方法一：将PMEMA（47.5 mg）和CB（2.5 mg）粉末充分混合，并在1毫米的小瓶中静真空放置。将小瓶放在白色LED灯上方2毫米处，照射10分钟。从光源上取下小瓶，冷却至室温。加入CDCl3（0.5 mL）和对苯二甲酸二甲酯储备溶液（0.5 mL，0.1 M），得到产物甲基丙烯酸甲氧基乙酯[1]。
方法二：在2.4 g（13 mmol）对甲苯磺酸和60 mg吩噻嗪的存在下，将84 g（0.36 mol）甲基丙烯酸2-[2-（2-甲氧基乙氧基）乙氧基]乙酯、36 g（0.42 mol）甲基丙烯酸酯和80 g（0.87 mol）甲苯的混合物在120°С下保持4小时，以获得甲基丙烯酸甲氧基乙酯[2]。
用途
甲基丙烯酸甲氧基乙酯作为丙烯酸酯共聚单体，在引发剂AIBN作用下与甲基丙烯酸乙二醇甲醚经自由基聚合反应制备共聚物高分子材料。例如：通过碱性氧化铝过滤甲基丙烯酸乙二醇甲醚（5.85 mL，40.3 mmol）和甲基丙烯酸甲氧基乙酯（4.36 mL，21.7 mmol）。将混合物加入反应容器中。向混合物中加入偶氮二异丁腈（10.1 mg，0.62 mmol）的甲苯（12 mL）溶液。用氮气吹扫溶液30分钟。将溶液在60°C下搅拌24小时。将溶液倒入己烷（500 mL）中。用离心机收集沉淀剂。将沉淀剂重新溶解在最小量的DCM中。从己烷（500 mL）中沉剂。在40°C下真空干燥纯化的聚合物[3]。
甲基丙烯酸甲氧基乙酯作为反应底物，在三氟甲磺酸催化条件下和烯烃、磺酰胺发生官能化反应，合成酯类有机衍生物。例如：在空气下，将甲基丙烯酸甲氧基乙酯、N-碘代丁二酰亚胺（0.4 mmol，2.0当量）、磺酰胺（0.2 mmol）、正己烷（2.0 mL）、六氟异丙醇（200μL）、烯烃（0.4 mmol、2.0当量）和三氟甲磺酸（0.2 mmol、1.0当量）分别加入25 mL密封管中。将混合物在25°C下搅拌24小时。用硫代硫酸钠淬灭反应。用乙酸乙酯（20mL）稀释混合物。用饱和K2CO3水溶液洗涤混合物两次（每次20mL）。使用MgSO4作为吸收剂干燥残留物。减压除去溶剂[4]。
参考文献
[1] Oh, Sewon; et al. Tuning the Thermal Properties of Polymethacrylates With Bicyclobutane Monomers. Journal of Polymer Science (Hoboken, NJ, United States) (2025), 63(10), 2333-2340.
[2] Demidova, Yu. V.; et al. Side products of methacrylic acid esterification with triethylene glycol methyl ether. Russian Journal of General Chemistry (2016), 86(6), 1250-1254.
[3] Zhang, Yichuan; et al. Synthetic Polymers Provide a Robust Substrate for Functional Neuron Culture. Advanced Healthcare Materials (2020), 9(4), 1901347.
[4] Bai, Junjie; et al. Dual-activation-driven iodofunctionalization of electron-deficient alkenes: sulfonamidation, esterification, phosphorylation, and etherification. Organic Chemistry Frontiers (2025), 12(9), 3028-3034.