简述
萘醌类化合物是一种在医药、材料等领域具有广泛应用的物质，近年来有关于该类物质的研究越来越多。2-氯-1,4-萘醌(2-Chloro-1,4-naphthoquinone)是一种分子式为C10H5ClO2，分子量为192.60的化合物。实验测定其熔点为108-109°C，常温下表现为黄色结晶或粉末。
合成研究
文献公开了一种2-取代-1,4-萘醌类衍生物(如2-氯-1,4-萘醌)的通用合成方法，具体地：式I所示的2-炔基苯乙酮类化合物为原料，在铜催化剂作用下，以二甲基亚砜为氧化剂和溶剂，80-140℃温度下搅拌反应2-10小时，反应结束反应液后处理制备得到式II所示的2-取代-1,4-萘醌类衍生物。在该合成工艺中，铜催化剂为双三氟甲磺酸铜和无机亚铜盐的混合，无机亚铜盐为碘化亚铜，氯化亚铜，溴化亚铜，氰化亚铜中的一种。综合来说，该方法原料多变，衍生物多，催化剂价廉易得，成本大大降低，且无污染，具有反应产率高，底物普适性强，操作简便等特点[1]。
此外，以萘醌、水合氯化铜、氯化锂、乙酸等为原料，乙腈为反应溶剂在光照条件下可以催化合成2-氯-1,4-萘醌。反应过程用薄层色谱法监测反应，直至反应完成。然后，反应体系经淬灭、萃取、干燥、旋蒸等过程后处理，柱层析洗脱得到纯净产物[2]。
应用
阿托伐醌是一种主要用于治疗和预防疟疾以及特定类型肺炎的处方抗原虫药物，2-氯-1,4-萘醌可作为合成该药物的原料。具体地，以4-(4-氯苯基)-环己基-1-甲酸和2-氯-1,4-萘醌为原料，在催化剂硝酸银的作用下用过氧化物进行氧化脱羧反应，生成(3S)-2-氯-3-(4-(4-氯苯基)环己基)-1,4-萘二酮，再经碱水解后得到。在氧化脱羧反应中采用溶剂为乙腈和氯甲烷的混合溶剂，所用的过氧化物为过硫酸钠，过硫酸钾，过碳酸钠，过碳酸钾中的一种。改进后的制备方法使原料在体系中的溶解情况有了大大的改善，转化率提高，产率增加，杂质减少，产品质量明显提高，更适合于工业化生产[3]。
参考文献
[1]刘运奎,汪衡,张剑.一种2-取代-1,4-萘醌类衍生物的合成方法:CN201510347652.7[P].
[2] Li W , Liu J , Zhou M ,et al.Visible light-enabled regioselective chlorination of coumarins using CuCl2via LMCT excitation[J].Organic & Biomolecular Chemistry, 2022, 20(33):6667-6672.DOI:10.1039/d2ob01134d.
[3]桂厚瑛,周秋名,胡新明.一种制备阿托伐醌的方法:CN200910060474.4[P].