N-苯甲酰替苯胺是一种苯甲酰胺类化合物，常温常压下为白色片状结晶固体，具有显著的荧光性质和较好的化学稳定性，它不溶于水但是可溶于乙酸乙酯和醇类有机溶剂。N-苯甲酰替苯胺可由苯胺与苯甲酸通过缩合反应制备得到，该物质常用作有机合成中间体和染料化学合成原料，在含氮染料的制备领域中有较好的应用。
制备方法
图1 N-苯甲酰替苯胺的制备方法
将苯基(1H-吡咯-1-基)甲酮（0.50 mmol，1.0当量）、胺（1.0 mmol，2.0当量）以及碳酸铯（1.0当量）依次加入到一个经烘箱干燥处理的5.0 mL圆底烧瓶中，随即向该反应体系中加入N,N-二甲基甲酰胺（1.0 mL）作为溶剂。将所得混合液在80℃的温度条件下持续搅拌反应24小时，期间通过薄层色谱法（TLC）监测反应进程，直至确认原料酰胺已被完全消耗。反应结束后，向体系中加入水（1.0 mL）进行淬灭，然后用乙酸乙酯对反应混合物进行稀释，并依次用水和饱和食盐水洗涤，以除去水溶性杂质。分离出有机相，将其置于无水硫酸钠上干燥，随后过滤除去干燥剂。最后，将所得残留物通过快速柱层析进行纯化，洗脱剂采用石油醚中0至1/6比例的乙酸乙酯进行梯度洗脱，最终获得目标产物N-苯甲酰替苯胺。[1]
硫化反应
图2 N-苯甲酰替苯胺的硫化反应
将N-苯甲酰替苯胺（0.2 mmol）与劳森试剂（0.1 mmol）共同置于无水且经脱氧处理的甲苯（2 mL）中，在氮气气氛保护下加热至回流状态，维持该反应条件持续搅拌2小时，以确保硫代酰胺化反应充分进行。反应结束后，将反应混合液在减压条件下进行浓缩，以除去大部分有机溶剂。随后，将所得浓缩残留物通过柱层析色谱法进行纯化分离，洗脱剂采用乙酸乙酯与石油醚按1:4的体积比混合配制而成，以获取目标产物。为进一步提高产物纯度，将柱层析收集到的样品在正己烷与乙酸乙酯的混合溶剂体系中进行重结晶操作，最终获得纯净的目标硫代酰胺产物。[2]
参考文献
[1] Yang, Peng-Fei ; et al, Facile Access to Amides via Catalyst- and Additive-Free Transamidation of N-Acylpyrrole-Type Amides, European Journal of Organic Chemistry (2026), 29(24), e70574.
[2] Talukdar, Vishal; et al, CuF2-Catalyzed C-N Cross-Coupling of Aryl Silanes: Expanding the Scope of Chan-Lam Type Reaction, Advanced Synthesis & Catalysis (2026), 368(1), e202401498.