反式-1,2二苯乙烯的应用与研究

2026/8/18 8:00:50 作者:风华

简述

反式-1,2二苯乙烯又名反式-二苯乙烯,英文名称trans-Stilbene,是一种常温下表现为白色至略带米色的晶体或结晶粉末。研究表明,反式-二苯乙烯类化合物作为白藜芦醇的类似物,具有诸多重要的生物学作用,如抗老年痴呆、抗癌等。由于新的药理模型,新的药物作用靶点的不断更新,该类化合物的药物化学进展很快,形成了反式-二苯乙烯类化合物的新领域,是一类很有发展前景的化合物[1]

反式-1,2二苯乙烯.jpg

制备方法

有机合成领域,采用Grubbs's催化剂,以苯乙烯为原料,CH2Cl2为溶剂进行烯烃置换作用可以合成出反式-1,2二苯乙烯。实验证明,用2 mol%Grubbs's催化剂,在40℃,6h内反应产率可达70%[2]

应用

文献报道了一种三元有机共晶的制备及其在光催化中的应用。该三元有机共晶PTSTC的分子式为(Pyrene)0.1(TSB)0.9(TCNB),其中Pyrene为芘,TSB为反式-1,2二苯乙烯,TCNB为1,2,4,5-苯四乙腈。PTSTC的制备包括以下步骤:将芘,TSB和TCNB溶于乙腈溶剂中,乙腈溶剂自然挥发后即可得到橙黄色PTSTC单晶。该发明制备的三元共晶中存在电荷转移态(CT态),导致其光吸收范围相比于三种单体分子芘,TSB和TCNB均有明显红移。同时由于三种单体分子的能级呈梯度排列,能够有效促进PTSTC中的空穴转移,从而实现对共晶中CT态离域性的调控。相比于二元有机共晶PTC和TSTC,该发明制备的三元有机共晶PTSTC具有更长的载流子寿命和更高的光催化分解水制氢性能[3]

有关研究

苯乙烯焦油是在苯乙烯生成过程中生成的工业废料,其中主要含有苯乙烯,反式-1,2二苯乙烯,酚类物质和其它低聚物。对苯乙烯焦油作进一步利用有利于提高经济效益,减少废弃物的排放,具有一定的实际意义和研究价值。研究发现,苯乙烯焦油经过碱洗,分液,蒸馏,收集360℃前的馏分,经冷冻,结晶,过滤,洗涤,重结晶可以得到>98%二苯乙烯。在最佳操作条件下,二苯乙烯的收率为80%,占焦油量的4%[4]

参考文献

[1]丁宁.反式—二苯乙烯化合物库的构建[D].中国海洋大学,2004.DOI:10.7666/d.y647301.

[2]梁发书,贾朝霞,李建波.一种合成反式-1,2-二苯乙烯的新方法[J].有机化学, 2001.DOI:CNKI:SUN:YJHU.0.2001-03-012.

[3]金盛烨,肖晔珺,冷静.一种三元有机共晶P-TS-TC及其制备与应用:CN202311699869.5[P].

[4]付强,王建刚,张吉波.苯乙烯焦油中反式1,2-二苯乙烯的提取与纯化[J].吉林化工学院学报, 2016, 33(011):7-10.DOI:10.16039/j.cnki.cn22-1249.2016.11.002.

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