香豆素 314的应用

2020/10/18 17:56:53

背景及概述[1]

香豆素 314是荧光染料。香豆素类荧光染料是荧光染料中重要的一种,香豆素类荧光染料由于其大的荧光量子产率,大的Stokes位移以及较好的光稳定性,使其在荧光染料方面有较为广阔的应用。萘酰亚胺类的荧光染料也是荧光染料中重要的一种,同样,萘酰亚胺也具有荧光 量子产率高,Stokes位移大以及光稳定性好的特点,使其在荧光染料方面也有很好的应用。

萘酰亚胺的发射波长一般位于450-550nm,很少有发射波长在600nm以上的萘酰亚胺染料,较短的激发波长也限制了其在激光,荧光传感器以及电致发光等方面的应用。合成一种波长位于600nm以上的长发射波长的基于香豆素与萘酰亚胺的荧光染料是非常重要的。目前,关于香豆素与萘酰亚胺的连接的化合物并没有报道,尝试把萘酰亚胺以及香豆素结合之后,可以使其发射波长大大红移。香豆素 314由于将香豆素与萘酰亚胺结合,扩大了其共轭体系,使其发射波长可以到达640nm,发射波长大大红移。

制备[1]

步骤1:将5.5g化合物1溶解于200mL乙醇中,边搅拌边加入2.4mL正丁胺,90℃反应 12h,冷却至室温,析出大量针状晶体即为化合物2;

步骤2:将得到的化合物2(2.0g)溶解10mL乙二醇甲醚中,边搅拌边滴加水合肼(80%,2mL),120℃反应4h抽滤得到化合物3;

步骤3:将得到的化合物3(1.0g)溶解与20mL的3-甲基-2-丁酮中,搅拌至溶解后慢慢 滴加1.5mL浓硫酸,90℃反应4h,旋转蒸发除去多余溶剂后,加入5mL乙醇,放置30min,有大量沉淀析出,抽滤,滤饼分散到5mL乙醇中,滴加少量氨水搅拌,将悬浊液滴加到水中,得到沉淀,抽滤得到化合物4;

步骤4:8mLDMF在冰浴条件下缓慢滴加到2.66mLPOCl3中,搅拌15min,4.6g化合物5 溶于5mLDMF中,溶液缓慢滴加到上述溶液中,冰浴搅拌半小时,然后加热至70℃搅拌2h, 反应完后降温至室温,然后将反应液倒入25mL水中,抽滤得化合物6;

步骤5:将得到的化合物6(3.86g)溶解与30mL乙醇中,加入6.4mL的丙二酸二乙酯和1.5 mL哌啶,85℃反应3h,旋转蒸发除去多余溶剂后得到化合物7;

化合物7即香豆素 314。

主要参考资料

[1] CN201510664316.5 一种长发射波长荧光染料的制备方法

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