2-氯-5-硝基二苯甲酮是一种二苯甲酮类化合物，常温常压下为橙白色固体粉末，具有显著的荧光性质和优异的化学稳定性，它不溶于水可溶于醇类有机溶剂。2-氯-5-硝基二苯甲酮具有较好的共轭体系，可用于多种光催化剂和引发剂的合成，例如有文献报道它可用于2-酰氨基-9-芳基吖啶类光引发剂的制备。
制备方法
图1 2-氯-5-硝基二苯甲酮的制备方法
在干燥的500 mL三颈烧瓶中加入2-氯-5-硝基苯甲酸（20.2 g）和二氯亚砜（300 mL），将混合物加热至80℃回流反应8小时，待反应结束后于50℃下蒸除过量的二氯亚砜。将残余物溶解于苯（300 mL）中，随后分批加入三氯化铝（40.0 g，0.30 mol），加毕后在室温下搅拌反应24小时。将反应液倒入大量含盐酸的冰水混合物中，过滤收集析出的固体，所得粗产物经乙酸乙酯重结晶纯化，即可得到目标化合物2-氯-5-硝基二苯甲酮。[1]
亲核加成反应
图2 2-氯-5-硝基二苯甲酮的亲核加成反应
在氮气保护下，于-78℃将正丁基锂（8.5 mmol，1.6 M正己烷溶液）逐滴加入苯乙炔（1.12 g）的四氢呋喃溶液（10 mL）中，滴加时间控制在5分钟以内。将反应液在1小时内缓慢升温至0℃，并于0℃下继续保温30分钟，随后再次冷却至-78℃，一次性加入酮类底物2-氯-5-硝基二苯甲酮（1.00 g）。将反应液在1小时内升温至25℃，并于该温度下继续搅拌反应3小时。加入饱和氯化铵水溶液淬灭反应，用乙酸乙酯（3 × 25 mL）萃取，合并有机相，依次用水（2 × 25 mL）和饱和食盐水（25 mL）洗涤，无水硫酸钠干燥后过滤，浓缩滤液，所得粗产物经硅胶柱色谱纯化，以正己烷/乙酸乙酯（95:5）为洗脱剂，即可得到目标产物。[2]
参考文献
[1] Zhang, Feng; et al, Preparation and characterization of sulfonated poly(arylene-co-naphthalimide)s for use as proton exchange membranes, Journal of Applied Polymer Science (2010), 118(6), 3187-3196.
[2] Selvaraj, Karuppu; et al, Transition-Metal-Free, Bronsted Acid-Mediated Cascade Sequence in the Reaction of Propargyl Alcohols with Sulfonamido-indoles/-indolines: Highly Substituted δ- and α-Carbolines, Journal of Organic Chemistry (2018), 83(24), 15043-15056.