简介
4-硝基苯基乙酸酯，又称乙酸对硝基苯酯，常温下为绿色粉末，熔点75–77 ℃，难溶于水，易溶于乙醇、乙酸乙酯等有机溶剂。该化合物属于芳香酯类，可作为反应底物用于制备含硒有机产物。
4-硝基苯基乙酸酯的性状
合成
方法一：将4-硝基苯酚（1当量，2 mmol）放入微波小瓶中，以典型的2 mmol刻度和适当的搅拌棒，以及足够体积的乙酸酐，以产生0.5 M溶液（4 mL）。用铝制PTFE盖密封微波药瓶。加热至200°C。在加热过程中观察到的加热压力在4-6bar范围内。通过NMR等分试样在2分钟内对典型样品点进行反应进度监测，既不需要监测进度，也不需要监测分解的风险。反应结束后，取下盖子即可完成。将反应混合物倒入圆底烧瓶中。借助温水浴（~60°C）在减压下蒸发反应混合物以分离产物得到标题化合物4-硝基苯基乙酸酯[1]。
方法二：在室温下，将三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯（1.0 mmol）加入到反应物（1.0毫摩尔）和乙酸三甲基甲硅烷酯（2.0 mmol）在二氯甲烷溶剂（10 mL）中的混合物中。在室温下搅拌反应混合物24小时。通过TLC监测反应完成情况，并用水淬灭。分离底部二氯甲烷层，将进一步产物萃取到二氯甲烷（1 x 10 mL）中。用饱和NaHCO3溶液和盐水溶液洗涤合并的有机层。用无水Na2SO4干燥，减压浓缩得到标题化合物4-硝基苯基乙酸酯[2]。
用途
4-硝基苯基乙酸酯用作含硒有机化合物合成反应的底物原料。例如：在100°C下搅拌4-硝基苯基乙酸酯的（1 mmol）、氯化三苯基锡（192 mg，0.5 mmol）、KF（174 mg，3 mmol）、Cu（OAc）2（50 mg，25 mol%）、Se（118 mg，1.5 mmol）、K2CO3（248 mg，2 mmol）和PEG200（2 mL）的混合物9小时。通过TLC监测反应的完成情况。冷却混合物。使用外部磁铁NiFe2O4分离催化剂。加水，用乙酸乙酯萃取。用无水Na2SO4干燥混合物。在硅胶（正己烷-EtOAc）上蒸发溶剂，得到产物[3]。
参考文献
[1] Troftgruben, Mark H. S.; et al. Microwave Mediated Acylation of Alcohols, Phenols and Thiophenols in Neat Acetic Anhydride. Journal of Organic Chemistry (2024), 89(23), 17850-17852.
[2] Expedient method for acylation of amines, alcohols and thiol using trimethylsilyl acetate. Baddam, Sudhakar Reddy; et al. ARKIVOC (Gainesville, FL, United States) (2023), (8), 202412168.
[3] Shirvandi, Zeinab; et al. Transition-metal-catalyzed one-pot selenylation of electrophilic arylating agents using triphenyltin chloride/Se as a phenylselenating agent. Organic & Biomolecular Chemistry (2022), 20(22), 4625-4634.