简介
2-(3-溴苯)吡啶属于溴代芳基吡啶类芳香杂环化合物，常温下多为淡黄色液体，易溶于二氯甲烷、乙酸乙酯、四氢呋喃等有机溶剂。该化合物是构建各类功能杂环衍生物的重要有机合成中间体。
2-(3-溴苯)吡啶的性状
制备方法
方法一：向装有冷凝器的5-mL双颈圆底烧瓶中装入Ru@PrNH2@HL-PMO-IL（21 mg，0.005 mmol，4 mol%）、2-苯基吡啶（0.125 mmol）、碳酸钾（35 mg，2当量）和三溴化四丁基铵（90 mg，0.1875 mmol，1.5当量）在干燥的1,4-二恶烷（0.7 mL）中的溶液。使用橡胶隔膜密封冷凝器顶部。使用真空氧气偶对整个系统进行三次吹扫。在最后阶段，将一个装满氧气的气球连接到冷凝器的顶部。在充满气球的氧气气氛（625托）下轻轻搅拌12小时，同时回流混合物。让反应混合物冷却至室温。向反应混合物中加入硫代硫酸钠（5mL，10wt%溶液）。搅拌反应混合物10分钟。随后用乙酸乙酯（3×10 mL）萃取水相。收集合并的有机层。用盐水（25 mL）和水（2×15 mL）彻底冲洗合并的有机层。用硫酸钠干燥有机层。减压除去溶剂。通过GC或NMR分析评估转化率。通过柱色谱法（溶剂）对粗产物进行纯化得到标题化合物2-(3-溴苯)吡啶[1]。
方法二：在惰性条件下，将2-溴吡啶（2.80 g，1.72 mL，17.7 mmol，1 eq.）、1-溴苯-3-硼酸（3.55 g，17.7 mol，1 eq）和Na2CO3（18.8 g，177 mmol，10 eq.）悬浮在甲苯、乙醇和蒸馏水（体积比1:1:1，调节以获得水中2 M浓度的Na2CO3）的脱气混合物中。向反应中加入催化剂[Pd（PPh3）4]（1.03 g，0.89 mmol，5 mol%）。将反应混合物加热回流19小时。将反应冷却至室温。用CH2Cl2提取混合物三次。蒸发溶剂。通过柱色谱法（SiO2，c-己烷/EtOAc 40:1）纯化获得的黄色原油，得到标题化合物2-(3-溴苯)吡啶[2]。
参考文献
[1] Moradi, Hesamodin; et al. Remote meta-selective C-H bromination of arenes using a recyclable Ru-based aminopropyl bifunctional PMO with robust imidazolium bridges. Dalton Transactions (2025), 54(6), 2512-2528.
[2] Payen, Leo; et al. Pt(II), Pd(II), and Ni(II) Complexes with Tridentate Cyclometalating Five- and Six-Ring Chelating N?*N, CN?*N, and N*C*N Quinolinyl Ligands. Organometallics (2025), 44(7), 847-857.