2-(三氟甲基)苄溴是一种苄溴类化合物，常温常压下为无色至浅黄色液体，具有一般苄溴类化合物的通用理化性质，它不溶于水但是可与大部分有机溶剂混溶。2-(三氟甲基)苄溴可由其苄醇前体物质通过溴化反应制备得到，该物质可用作有机合成基础化学试剂和医药化学原料，有研究报道它可用于药物分子福己四霉素的制备。
制备方法
2-(三氟甲基)苄溴可由其苄醇的前体物质通过脱羟基溴化反应制备得到。
图1 2-(三氟甲基)苄溴的制备方法
在一个干燥的反应烧瓶中将2-三氟甲基苯甲醇（1克，5.67毫摩尔）溶于6毫升氢溴酸水溶液中，然后将所得的反应混合物在50°C下搅拌反应4小时。反应结束后将所得的反应混合物用冷水稀释，并以乙酸乙酯萃取产物，有机相经饱和食盐水洗涤、无水硫酸钠干燥并浓缩后，得到780毫克2-(三氟甲基)苄溴，如果产物的纯度不高，可将所得到粗反应体系通过硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到目标产物分子。[1]
烷基化反应
2-(三氟甲基)苄溴结构中的苄位溴原子可在常见的亲核试剂的进攻下发生亲核取代反应，可用于在在目标分子结构中引入苄基单元。
图2 2-(三氟甲基)苄溴的烷基化反应
将2-(4-硝基苯基)-1H-咪唑（2毫摩尔）溶于10毫升N,N-二甲基甲酰胺中，随后加入碳酸铯（3毫摩尔），并向该溶液中加入各种取代的2-(三氟甲基)苄溴（3毫摩尔）；将所得反应混合物在室温下搅拌16至24小时，之后加水淬灭反应，并用乙酸乙酯进行萃取，有机相依次用水和饱和食盐水洗涤，经无水硫酸钠干燥、过滤后减压浓缩，所得固体残余物再用乙醚进行研磨处理。[2]
参考文献
[1] Bischoff, Alexander; et al, Novel piperazine derivatives as inhibitors of stearoyl-CoA desaturase and their preparation and use in the treatment of obesity and diabetes, Patent Number:WO2008157844
[2] Li, Junda; et al, Discovery of 8-quinolinesulfonamide phenylimidazole-based PKM2 agonists for the prevention and delay of aortic dissection, European Journal of Medicinal Chemistry (2026), 304, 118479.