硼氢化锌[Zn(BH4)2]是一种温和的还原剂,在通常条件下，可有效地将醛酮和个别羧酸还原为相应的醇。已知硼氢化锌在85℃以上即进行分解,当硼氢化锌分解时,有深灰色具有金属光泽的粉末析出,经鉴别为金属锌，同时有气体释放,经检测含有氢气。因此,其还原活性较在通常条件下为高,强度可与氢化铝锂或二硼烷媲美。
应用实例
S-(+)-2-氨基丙醇是合成左旋氧氟沙星的重要中间体，它的光学纯度和价格,直接影响到左旋氧氟沙星产品的质量和成本。王训道等人研究了以L-2 -氨基丙酸为原料，在乙二醇二甲醚体系中,经硼氢化锌还原后,用液碱处理得S(+)-2-氨基丙醇，其收率达56.4%以上,纯度>99.0%。其中硼氢化锌由硼氢化钾和无水氯化锌反应制得[2]。
α-酰氨基苯丙酮的β-羟基衍生物，用异丙醇铝还原时，立体选择性地得到苏式异构物(threo)、再转化成氯霉素或其类似物。但用硼氢化钠、四氢化铝锂一类试剂还原时,则得赤式(erythro)与苏式体的混合物，甚至以赤式为主。可能后一类试剂，因与酰氨基上的活泼氢相作用,而可能沿Cram五元环模型生成赤式异构体[1.2).若以邻苯二甲酰基保护氨基上的活泼氢，则有利于经六元环模型,形成苏式体。此外,由于其巨大的空间体积,即便沿Cram开链模型,也利于苏式体的生成。戴乾圜等人考虑使用中性的硼氢化锌代替碱性的碱金属硼氢化物，应能克服这一困难，还原结果和预料符合[3]。
陈绘如等人采用硼氢化锌还原体系,将手性氨基酸还原制备相应的氨基醇。在原料预处理、硼氢化锌制备、还原后处理等方面进行工艺改进。比较了不同氨基酸在该还原体系下的立体选择性和化学选择性。新工艺原料经济、操作简便，适合规模化生产[1]。
参考文献
[1]陈绘如,庞宝华,胡建珍,等. 手性氨基醇的合成工艺改进研究[J].科学技术与工程,2013,13(8):2267-2269+2276.
[2]王训遒,陈卫航,赵文莲,等. S-(+)-2-氨基丙醇的合成[J].化学试剂,2003,(6):370-374.DOI:10.13822/j.cnki.hxsj.2003.06.021.
[3]戴乾圜,钟超平. 用硼氢化锌立体选择性还原氯霉素前体成苏式异构物[J].科学通报,1977,(2):89-92+96.