简述
邻甲基苯乙酸又名2-甲基苯乙酸,是一种重要的有机化工中间体,主要用于制造农药和医药产品,尤其是可以用作合成吡喃酮的原料[1]。实验测定,邻甲基苯乙酸的熔点为88-90 °C(lit.),性状一般为白色或淡黄色块状晶体。

制备方法[1]
有关邻甲基苯乙酸制备方法的公开报道文献较少,一般是由相应的有机腈化合物在高浓度的强酸(如浓盐酸、20~75%硫酸)或10%~50%的氢氧化钠溶液中进行水解反应,生成的粗品经重结晶精制得到纯度较高的目标产物。综合来说,这些方法存在诸多不便,如反应时间长,产品收率低,操作步骤复杂,而且在制备过程中会产生废水和废渣,不利于环境保护。为了克服现有技术中存在的问题,发展一种易于工业化生产邻甲基苯乙酸的制备方法具有重要意义。下面,就一种优化的邻甲基苯乙酸制备方法做简单介绍:
在带有搅拌装置和回流装置的反应容器内,投入邻甲基苯乙腈和TCS10水解剂,然后进行加热,加热温度控制在100~150℃,反应2-4小时后,加入少量的水结束反应;静置片刻,使反应产物分成二相,趁热分离出去下层的水相;在搅拌的状态下,将上层的有机相移入含有一定量冷水的容器中,待冷却到室温(20~25℃)时,便有邻甲基苯乙酸结晶析出;用过滤或离心的方法除去水分,并用少量的水洗涤结晶物,干燥后即得到成品的邻甲基苯乙酸。上述方法反应时间短,收率高,产品质量稳定,操作步骤简化,废水量少,有利于环境保护。
应用
有机合成领域,邻甲基苯乙酸可用于合成2-甲基-α-甲氧亚胺基苯乙酸甲酯。方法流程如下:Step 1,以邻甲基苯乙酸或邻甲基苯乙酰胺或邻甲基苯乙酸甲酯为原料,在溶剂中先与亚硝酸钠在硫酸中直接肟化和酯化;Step 2,"一锅法"加氢氧化钠或氢氧化钾控制pH值,和硫酸二甲酯反应得到2-甲基-α-甲氧亚胺基苯乙酸甲酯。该发明以邻甲基苯乙酸或邻甲基苯乙酰胺或邻甲基苯乙酸甲酯为原料,并采用安全可靠的亚硝酸钠作为肟化试剂,避免使用易燃易爆的亚硝酸酯,避免使用价格高昂的甲氧胺盐酸盐,反应安全可靠,原料成本低,操作过程采用"一锅法",工艺简单流畅,反应条件温和,适合工业化放大生产[2]。
参考文献
[1]杜骏,周琴.邻甲基苯乙酸的制备方法:CN201010565531.7[P].
[2]李鹏涛,郭建法,王涛,等.一种2-甲基-α-甲氧亚胺基苯乙酸甲酯的新合成方法:CN202410616327.5[P].