3,4-二羟基二苯甲酮的合成与研究

2026/8/31 8:00:44 作者:风华

概述

3,4-二羟基二苯甲酮是一种重要的医药中间体,化学式为C13H10O3,属于二苯甲酮衍生物,其结构类似物可用于合成光引发剂、紫外吸收剂及某些抗真菌化合物[1]。物理性质方面,该物质的熔点为144-148 °C(lit.),沸点为433.8ºC at 760 mmHg,常温下一般表现为白色至灰白色粉末。

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合成方法

3,4-二羟基二苯甲酮的合成报道很少,参考2,4-二羟基二苯甲酮等的合成方法,用邻二甲氧基苯和苯甲酰氯在三氯化铝催化下进行Friedel-Crafts反应制得3,4-二甲氧基二苯甲酮,3,4-二甲氧基二苯甲酮在吡啶盐酸盐作用下于180℃反应2h,脱甲基后即可得到3,4-二羟基二苯甲酮[1]。此外,杨帅虎等人还公开了另一种3,4-二羟基二苯甲酮的合成方法,步骤如下:步骤一,将溴蒸汽通入含有邻苯二酚的冰醋酸溶液,柱层分离,取下层溶液,冷却结晶;步骤二,将冷却结晶得到的固体与四氢呋喃,镁条混合,通入苯甲酰氯蒸汽,搅拌,待镁条全部溶解后停止加热,减压干燥得固体,清水洗涤,即3,4-二羟基二苯甲酮。该发明工艺简单,以邻苯二酚为原料,采用单质溴在醋酸溶液中进行定位取代后与金属镁配成格氏试剂,利用格氏试剂与苯甲酰氯进行反应,极大提高了反应速率,并降低了副产物的产生,有效降低了生产成本;而且生产废料主要为氯化镁和溴单质,可进行回收利用,极大地提高了经济效益,降低了生产成本,具有很好的市场应用前景[2]

有关研究

阻燃材料研究领域,研究人员发现通过结合两种高长径比的层状双氢氧化物(LDH)和氧化石墨烯(GO)纳米添加剂,在聚苯乙烯纳米复合材料中可以观察到显著的阻燃性能,该效果优于单独使用这两种填料制备的纳米复合材料。通过分别使用3,4-二羟基二苯甲酮(DBP)和1-十二胺(DDA)对LDH和GO进行精细表面改性,成功实现了两种纳米添加剂在四氢呋喃中的高稳定性悬浮液。强制沉降测试和粒径分布分析证实了良好的悬浮稳定性,并表明通过合理组合表面改性剂可以防止两种带相反电荷的胶体之间的异相凝聚。锥形量热仪显示,在极低添加量(5.5 wt%)下,热释放速率峰值显著降低47%。最值得关注的是,保护层形成后,燃烧过程的热释放速率大幅下降,相关燃尽时间延长154%。尽管这些层状无机填料通常无法降低点燃时间或提升极限氧指数,但燃尽时间的显著延长凸显了不同类型助剂填料组合的巨大潜力。该体系在延长燃烧时间的同时显著降低热释放速率,优于其他已发表的纳米复合材料。当该体系与阻燃剂结合使用时,既能减少总热释放量,又能降低热释放速率初始峰值,从而获得高效阻燃体系[3]

参考文献

[1]廖洪利,吴秋业,臧志和,等.3,4-二羟基二苯甲酮的制备[J].中国医药工业杂志, 2008, 39(9):2.DOI:10.3969/j.issn.1001-8255.2008.09.005.

[2]杨帅虎.3,4-二羟基二苯甲酮的合成方法:CN201510336241.8[P].

[3]Feicht,Patrick,Beyer,et al.Superior flame retardant by combining high aspect ratio layered double hydroxide and graphene oxide[J].Polymer: The International Journal for the Science and Technology of Polymers, 2016, 91:41-49.

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