简介
四氢二环戊二烯常温下为白色粉末，难溶于水，能够溶于乙醚、乙酸、二氯甲烷等有机溶剂，分子具备刚性双环桥烷烃骨架。该化合物可与次氯酸叔丁酯发生卤化反应，合成氯取代桥环烃衍生物，是制备各类功能性桥环碳氢衍生物的重要原料。
四氢二环戊二烯的性状
合成
方法一：在Parr 5400管式反应器系统实验室装置中进行氢化。将反应器设计为内径为7 mm、加热区高度为300 mm的钢管，放置在电炉中。将催化剂床置于惰性填料（石英玻璃）床之间。向反应器中加入双环戊二烯（0.027 mol/h）。通过GV-7发生器提供氢气（0.108 mol/h），控制供气。在工艺开始前，将负载催化剂在200°C的氢气流中从水中干燥0.5-1小时。将温度升高至工艺温度。在不中断氢气供应的情况下，从上到下直接将液体基板送入反应器。将惰性填料区中的基底在氢气流中蒸发以获得产物四氢二环戊二烯[1]。
方法二：40 g脱水产物（乙酸乙酯（EA）的混合物，CPD。将部分脱水产物环戊-3-烯-1-醇（CPENOL）装入间歇反应器。在393 K温度下，以800 rpm的速度搅拌反应器，加热一定时间。反应器冷却后取出。使用配备HP-5毛细管柱（30 m，0.32 mm ID，0.5 mm薄膜）和火焰离子化检测器（FID）的安捷伦7890B气相色谱仪对反应器中的产物进行分析，纯化得到标题化合物四氢二环戊二烯[2]。
用途
四氢二环戊二烯可与次氯酸叔丁酯发生卤化反应，用于制备含氯取代的桥环烃类衍生物。例如：搅拌四氢二环戊二烯（0.50 mol，67.1 g）在乙酸（400 mL）中的溶液。在20°C下向溶液中滴加次氯酸叔丁酯（0.50 mol，54.3 g）。在真空条件下浓缩乙酸。用乙醚处理残渣。用NaOH（0.1 N）和水清洗残留物。用Na2SO4干燥残渣。通过旋转蒸发浓缩乙醚。在真空条件下蒸馏残渣，得到产物[3]。
参考文献
[1] Popov, Yu. V.; et al. Colloid and Nanosized Catalysts in Organic Synthesis: XIX.1 Influence of the Support Nature on Hydrogenation Catalysis of Cyclic Olefins by Nickel Nanoparticles. Russian Journal of General Chemistry (2018), 88(1), 20-24.
[2] Zhang, Xing; et al. Integration of bio-JP-10 synthetic route from furfuryl alcohol. Catalysis Today (2025), 443, 114987.
[3] Kleinpeter, Erich; et al. The anisotropic effect of functional groups in 1H NMR spectra is the molecular response property of spatial nucleus independent chemical shifts (NICS) - Conformational equilibria of exo/endo tetrahydrodicyclopentadiene derivatives. Organic & Biomolecular Chemistry (2011), 9(4), 1098-1111.