2,5-二羟基苯乙酮别名：2‑乙酰基对苯二酚，CAS：490‑78‑8，浅棕黄色至米黄色结晶粉末，熔点：202‑204℃，微溶于冷水，可溶于热水、乙醇、甲醇、丙酮、乙酸乙酯；难溶于非极性溶剂，它是重要医药及天然产物合成砌块，主要用于黄酮、查尔酮类活性分子的制备。
合成方法
100mL烧瓶中，加入11.0g(0.1mol)对苯二酚和31.5mL乙酸，低温缓慢滴加2.5mL三氟甲磺酸，加热回流反应6h。反应结束后冷却至室温，将混合物倒入750mL冰水中，得到深红色液体，用乙酸乙酯萃取有机相，无水硫酸镁干燥，除去溶剂得到红色固体，粗产品用 30%石油醚的乙酸乙酯溶液重结晶得2,5-二羟基苯乙酮为微黄色针状晶体，产率为31.7%。Mp.205℃(lit203-207℃), 1HNMR(DMSO-d6,300MHz)δ(ppm): 2.54(s,3H,COCH3),6.75-7.15(br,3H,ArH),9.12-11.32(d,2H,OH)[3]。
应用
徐锐锋等人以Keggin型磷钨酸为原料,2,5-二羟基苯乙酮(DHAP)和2,4,6-三羟基苯乙酮(THAP)为基质,使用基质辅助激光解吸/电离-傅里叶变换离子回旋共振质谱(MALDI-FTICRMS)技术研究气相中金属相关簇的稳定性及气相离子-分子反应。在气相中获得不同系列的-1价含钨离子簇,准确确定各系列离子簇的组成及Magic Numbers物种,并发现基质与钨相互作用生成有机-无机杂化离子簇系列。结果表明,MALDI-FTICRMS技术适用于研究气相中团簇离子的稳定性及气相离子-分子反应[1]。
含氮、硫Schiff碱易与过渡金属离子形成金属配合物，许多化合物在抗菌、抗病毒和抗癌活性方面以及在有机化学、生物化学等学科也广泛应用。段晓玲用2,5-二羟基苯乙酮和乙醇胺反应合成2,5-二羟基苯乙酮缩乙醇胺,一种新型的Schiff碱。具体是：将15.2g(0.1mol)2,5-二羟基苯乙酮和5.0g(0.1mol)乙醇胺加入无水乙醇中,加热回流2h,有沉淀生成,蒸掉大部分乙醇,冷却结晶,抽滤,真空干燥。用乙醇重结晶得黄色针状晶体12.0g,产率61.2%,MP:201-202℃[2]。
参考文献
[1] 徐锐锋,白云鹏,连文慧,等. 应用MALDI-FTICRMS技术研究气相中含钨系列离子簇[J]. 高等学校化学学报,2013,34(5):1106-1110. DOI:10.7503/cjcu20120828.
[2] 段晓玲. 一种新型的Schiff碱及配合物的合成[J]. 四川师范学院学报（自然科学版）,2003,24(2):214-216. DOI:10.3969/j.issn.1673-5072.2003.02.018.
[3] 乔静. 杯吡咯大环化合物的合成研究[D]. 太原:山西大学,2014.