2,5-二羟基苯乙酮常温下为黄色至浅棕色晶体，易溶于乙醇、乙酸乙酯、二甲基亚砜等有机溶剂，微溶于水，可通过乙醇重结晶纯化；常温避光保存稳定，强酸性或碱性条件下可能发生羟基取代或羰基加成反应。
制备方法
将1,4-二羟基苯（5.5克，0.05摩尔）和二氯乙烷（10毫升）置于干燥的圆底烧瓶中，随后缓慢加入乙酸酐（10毫升，0.1摩尔）。将该溶液在100℃下搅拌 4 小时，直至薄层色谱（TLC）显示1,4-二羟基苯已完全反应。接着滴加三氟化硼-乙醚络合物（9毫升，0.07 摩尔），将反应混合物加热至120℃并继续搅拌2-3小时。之后加入水（40毫升），并用乙酸乙酯萃取反应混合物（50毫升×2）。合并萃取液，依次用去离子水（100毫升×2）、饱和碳酸氢钠溶液（100毫升×2）和去离子水（100毫升×1）洗涤，再经无水硫酸钠干燥过夜。减压除去溶剂，得到固体残余物；将该残余物用乙醇重结晶，得到黄色晶体状的化合物2,5-二羟基苯乙酮（7.0克），收率：92%，熔点195-198℃（文献值：197-199℃）。1HNMR(500MHz,DMSO-d6)(δ,ppm):2.6(s,3H,CH3)，6.9(s,1H,OH)，7.2-7.3(m,3H,ArH)，11.8(s,1H,OH)[1]。
分析进展
1、建立了白首乌中4种苯乙酮类化合物(I:4-羟基苯乙酮,Ⅱ:2,5-二羟基苯乙酮,Ⅲ:白首乌二苯酮,Ⅳ:2,4-二羟基苯乙酮)的高效液相色谱检测方法。采用Symmetry-C18色谱柱(4.6mm×250mm,5μm)分离,流动相为甲醇-水(体积比为26:74),流速1.0mL/min;采用二极管阵列检测器检测,化合物I、Ⅲ、Ⅳ的检测波长为280nm,化合物Ⅱ(2,5-二羟基苯乙酮)的检测波长为224nm;测定温度为30℃。4种苯乙酮类化合物I～Ⅳ的线性范围分别为0.080～0.560μg,0.080～0.560μg,0.100～0.700μg和0.092～0.644μg(r=0.9996～0.9999);平均加样回收率(n=3)为98.0%～104.0%,相对标准偏差为0.8%～2.6%。该方法简便快速、结果准确、重现性好,可作为白首乌药材质量控制的一个有效方法[2]。
2、采用高效液相色谱法结合一测多评法测定了隔山消发酵前后2,4-二羟基苯乙酮、2,5-二羟基苯乙酮和白首乌二苯酮等3种苯乙酮类化合物的含量。分别制备发酵前后的隔山消样品溶液,色谱分析中采用Thermo C18色谱柱作为固定相,用不同比例的水(A)、乙腈(B)和甲醇(C)的混合液作为流动相进行梯度洗脱,达到上述3种组分的良好分离.采用二极管阵列检测器在相同的检测波长(265nm处)分别测定3种组分的峰面积。分别用一测多评法(QAMS)和外标法计算所测定组分的含量,结果表明两种计算方法所得结果相似性极高,据此认为在隔山消发酵前后的样品溶液中各组分的质量评价中采用QAMS是可行的。研究结果还表明,不同含量的2,5-二羟基苯乙酮和白首乌二苯酮相对于2,4-二羟基苯乙酮(参照物)的相对校正因子和相对保留时间基本相同[3]。
参考文献
[1]Cui, Wei, Zhang, Ji, Wang, Qian, et al. A novel synthesis of naringenin and related flavanones[J]. Journal of chemical research: reviews and research papers from all branches of chemistry,2014,38(11). DOI:10.3184/174751914X14145820775908.
[2]孙印石,刘政波,王建华,等. 高效液相色谱-二极管阵列检测法测定白首乌中的4种苯乙酮类成分[J]. 色谱,2009,27(1):114-116. DOI:10.3321/j.issn:1000-8713.2009.01.023.
[3]杨玲,向家俊,李齐激,等. 高效液相色谱法结合一测多评法对隔山消发酵前后3种苯乙酮类化合物含量变化的分析[J]. 理化检验（化学分册）,2020,56(2):130-135. DOI:10.11973/lhjy-hx202002002.